Позднее здесь была деревянная приходская церковь, замененная каменной в 1682 г., когда выдали грамоту о построении ее «прихожанами надворныя пехоты Васильевского полка Пушешникова пятидесятникам, десятникам и рядовыми». Церковь — четверик с тесно поставленным пятиглавием, к которому в XVIII в. построили грузную колокольню, а в 1903 г. широкую трапезную с приделами по проекту архитектора З.И. Иванова, — находилась на нынешней площадке между домами № 36 и 38. Колокольню снесли в 1937 г., а самую церковь — двумя годами позже.
Во второй половине XIX в. Грачевка приобрела печальную и широкую известность в Москве. «Но знаете ли, что такое Грачевка?.. — спрашивал писатель М.А. Воронов. — Это исконная усыпальница всевозможных бедняков, без различия пола и возраста… На каждой сотне шагов вы непременно встретите полсотни кабаков, пивных лавок, ренсковых погребов и тому подобных учреждений, в которых ежедневно пропиваются и проматываются, вместе с старыми сапогами и негодными рукавицами, десятки жизней и легионы всевозможных умов, совестей, рассудков и иных атрибутов человека!» Особенной славой пользовался дом, стоявший в начале Трубной улицы, с ее левой стороны — он даже имел имя собственное: «Ад». По свидетельству того же Воронова, «между многоразличными московскими приютами падшего человека… нет ничего подобного грачевскому Аду. По гнусности, разврату и грязи он превосходит все притоны…».
Выразительное описание его оставил В.А. Гиляровский в очерке «На Трубе».
С 1907 г. Драчевка после вывода всех заведений с сомнительной репутацией стала называться Трубной улицей. Она, как и соседние переулки, была переименована по просьбе местных домовладельцев, так как старые названия приобрели такую скандальную известность, что никто не хотел здесь селиться.
В эти губительные места попал А.П. Чехов, переехав в августе 1879 г. из Таганрога в Москву. Дом, где жила тогда семья Чеховых, принадлежал церкви Св. Николая, «что на Грачевке». Точное место его не определено, он находился где-то рядом со школьным зданием (№ 36). Как вспоминал брат Антона Павловича Михаил: «Мы жили в тяжелой бедности, перебивались кое-как и не видели никакого просвета впереди. За три года жизни в Москве мы переменили двенадцать квартир». О некоторых квартирах Чеховых вспоминала Мария Павловна: «В 1876 году, приехав из Таганрога, поселились в доме Поливаева на Грачевке, от Садовой улицы направо. Затем переехали в дом Морозова и Леонтьева в Даевом переулке на Сретенке, по правую сторону, потом жили в переулке на левой стороне, дом был внизу каменный, а верх деревянный и калитка в сад. Соседками были две балерины…»
