Все вопросы по посадке на корабли и суда и по артиллерийской поддержке кораблям эскадры Владимирский в штабе OOP обсудил вместе с контр-адмиралом Г. В. Жуковым. Но ввести крейсера в порт, как предлагал Жуков, командующий эскадрой отказался: противник может минировать с воздуха гавани и выходной фарватер, нанести удары бомбардировщиками. Решили доставлять войска на рейд тральщиками и катерами. Владимирский был прав: 15 октября порт бомбили немецкие самолеты. Одна из бомб попала в теплоход «Грузия», уже принявший на борт 4 тысячи бойцов. Хорошо, что командир «Незаможника» Бобровников сразу же пришвартовал свой эсминец к теплоходу, высадил на него аварийные партии. Моряки действовали умело и отважно, быстро погасили пожар.
В полдень Владимирский встретил на юте «Червоной Украины» командование OOP. Оставшиеся до выхода часы контр-адмирал Жуков руководил эвакуацией с борта крейсера. Наступало время отхода арьергарда «приморцев» к порту, и, прикрывая его, корабли открыли огонь. К трем часам ночи 16 октября завершилась посадка войск на транспорты. Суда вышли из порта и начали движение к Севастополю под охраной катеров и эсминцев. Тем временем у причалов Одессы тральщики дивизиона Л. Г. Леута приняли на борт части прикрытия и подошли к крейсерам. Командир крейсера Басистый доложил Владимирскому, что на борту 1164 бойца 2-й кавалерийской и 25-й Чапаевской стрелковой дивизий. Мигая синим светом, о конце погрузки передали с «Красного [41] Кавказа». Тральщик под брейд-вымпелом командира дивизиона уходил из порта последним, на причалах не осталось ни одного человека. Около шести утра 16 октября корабли покинули рейд.
Светало, когда крейсера догнали конвой. Владимирский был уверен, что враг опомнится и вышлет авиацию. Много лет спустя маршал Н. И. Крылов, тогда заместитель начальника штаба Приморской армии, напишет в мемуарах, что те 35 тысяч бойцов, которые находились на судах и кораблях, были «по сути дела, весь боевой состав армии». Знал это, конечно, и Владимирский. Он приказал крейсерам занять места мористее цепочки транспортов - «юнкерсы» и «хейнкели» обычно заходят для атаки со стороны моря, да и вставшее солнце слепило наблюдателей. Между тем по плану операции, утвержденному комфлотом, крейсерам с наступлением дня следовало полным ходом отходить к Севастополю. Но Владимирский уже отправил радиограмму в штаб флота: крейсера остаются для охраны транспортов.
Вражеские пикировщики и торпедоносцы появились во второй половине дня со стороны берега. По сигналу Владимирского крейсера полным ходом прорезали строй конвоя, меняя позицию, и прикрыли транспорты. Зенитная артиллерия крейсеров и эсминцев била по рвущимся к конвою «юнкерсам» и «хейнкелям». В бой вступили и наши истребители - конвой уже в зоне их действия…
