Задумывая свое очередное «дерзкое предприятие» — аферу на таможне, — Чичиков математически вычисляет его, готовит, подготавливает. Он не надеется на случай, на какое-то постороннее вмешательство чудесных сил. Он не сидит и не ждет (как Подколесин, например), что счастье само свалится на него с неба. «Тут в один год он мог получить то, — пишет Гоголь, — чего не выиграл бы в двадцать лет самой ревностной службы». Но как ни строил это предприятие Чичиков, как ни мастерил и ни подстраховывался заранее, полетело прахом ловко задуманное предприятие и исчез, как облако, уже схваченный им миллион. И из-за чего? Из-за пустяка, из-за бабы.
Началось все, как в повести об Иване Ивановиче и Иване Никифоровиче. «Чорт сбил с толку… перебесились и поссорились ни за что. Как-то в жарком разговоре, а может быть, несколько и выпивши, Чичиков назвал другого чиновника (своего компаньона по „предприятию“. — И.З.) поповичем, а тот, хотя действительно был попович, неизвестно почему — обиделся жестоко… „Нет, врешь: я статский советник, а не попович, а вот ты — так попович!“ И потом еще прибавил ему в пику для большей досады: „Да, вот, мол, что!“ Последовал донос, но и „без того была у них ссора за какую-то бабенку, свежую и крепкую, как ядреная репа…“». В итоге «бабенкой воспользовался какой-то штабс-капитан Шамшарев», а Чичиков и его оскорбитель были изгнаны со службы и взяты под следствие.
Ну скажите, какой же тонкий плут себе такое позволит, какой «хозяин» так неосторожно осечется? Да он обласкает этого дурака статского советника, скажет ему: «Конечно, не ты, а я — попович, и возьми себе на здоровье эту бабенку, только мои полмиллиона при мне оставь» (впрочем, последние слова он произнесет про себя), он его до дому доведет, если тот выпивши, и спать уложит. «Холодные приобретатели» так не горячатся. Тут страстность видна, амбиция, тут о чести вспомнилось — и взыграла кровь. Да и слабость — слабость к женскому полу — подвела. Тому, кто решается на миллионное предприятие, это не к лицу. Сжав зубы, должен он отказаться не только от бабенки, но и от отца родного. Это романтик себе может позволить, мечтатель, а не тот, кто задумал в один год перескочить двадцать лет. Реалист Чичиков срывается на романтизме, на недостаточной холодности, железности. Неся в себе все черты «подлеца», он все же подлец какой-то странный, с заскоками, с отклонениями в чисто русскую сторону (взяли, выпили — и рассорились), в какие-то хлестаковские прыжки и поприщинские безумства.
