Результаты первых действительно свободных парламентских выборов в России оказались поистине катастрофическими, ибо победу на них одержал ультранационалист Владимир Жириновский. Собчак также баллотировался в Думу. Он примкнул к бывшему мэру Москвы Гавриилу Попову, основавшему «Движение демократических реформ», преобразованное позднее в «Российское движение демократических реформ», чтобы вместе с несколькими своими сторонниками пройти в нижнюю палату по партийному списку. Однако соперничество между партиями демократического направления было слишком велико. Сплотившиеся вокруг Гайдара демократы-либералы создали партию «Выбор России». Им противостояло основанное Явлинским общественно-политическое движение «Яблоко». «Выбор России» считался «партией власти», и поэтому среди выдвинутых ею по партийному списку кандидатов значилось несколько губернаторов. Кремлевская администрация помогала ей проводить избирательную кампанию, средства на нее выделили близкие Кремлю финансовые магнаты. Все региональные лидеры получили указание поддерживать новую «партию власти». Но Собчак был весьма амбициозным политиком и непременно хотел попасть в парламент во главе своего «Движения». Однако портить отношения с кремлевской верхушкой он тоже не хотел и поэтому предложил своему вице-мэру вступить в «Выбор России» и стать координатором избирательной кампании Гайдара в Санкт-Петербурге. Путин сперва сопротивлялся как мог. Это предложение ему вообще очень не понравилось. Многолетняя служба в разведке приучили его не появляться на широкой публике.
Раскол демократов на несколько партий и движений имел для них самые печальные последствия. В Санкт-Петербурге, например, вообще создалась гротескная ситуация, когда в лагере реформаторов Путин и Собчак боролись друг с другом. Сбитые с толку избиратели не могли понять, за кого из них нужно отдать свой голос. Отсутствие единства в демократическом лагере сыграло на руку коммунистам и Жириновскому. Их партии, к ужасу российских либералов и западной общественности образовали в Думе две крупнейшие фракции. Попов и Собчак с их «Движением демократических реформ» так и не смогли преодолеть пятипроцентный барьер.
Несмотря на участившиеся резкие выпады в адрес Путина, Собчак по-прежнему полностью доверял ему. Многие в Санкт-Петербурге считали Путина подлинным хозяином города, «серым кардиналом», ловко проворачивающим свои дела за спиной ничего не подозревающего Собчака. Мэр же высоко ценил своего заместителя за то, что Путин не стремился выдвинуться на первый план, не проявлял политических амбиций и всегда информировал его обо всех своих начинаниях. Путин теперь осуществлял контроль за политической ситуацией в городе во время участившихся зарубежных поездок Собчака и был даже назначен председателем Комиссии по оперативным вопросам, которая имела право призвать к ответу руководителей всех городских учреждений, в том числе силовых ведомств. В марте 1999 года Собчак сделал Путина своим первым заместителем, открыв ему тем самым дорогу в большую политику.
