Когда 6 мая 1527 года Рим был взят войсками коннетабля де Бурбона, а папа Климент VII пленен, граждане Флоренции решили воспользоваться случаем: 11 мая весь город восстал, решив навсегда избавиться от власти Медичи, старшую ветвь семейства которого теперь представляла только восьмилетняя Екатерина. Боясь будущих претензий на власть с ее стороны, вместо того чтобы изгнать наследницу, ее оставили в качестве заложницы, перемещая из одного монастыря в другой. Но даже в таких условиях Екатерина имела особый талант никого не задевать, не оскорблять и не ранить ничьего самолюбия. С детских лет она овладела искусством смирять свой и укрощать вражеский гнев словом, избегать неприятностей посредством неизменного спокойствия и осторожности, постигая тайну выживания среди политических страстей.
Первые воспоминания Екатерины были связаны с громом оружия, криками ярости и местью восставшей черни. А когда папа и император Священной Римской империи примирились друг с другом и участь Флоренции была предрешена, горожане решили выместить на беззащитном ребенке свою ненависть к Медичи. В осажденном городе юную герцогиню грозили то поместить в дом терпимости, чтобы у папы пропала охота подыскивать ей подходящую партию (некоторые историки уверенно заявляют, что ее все же отдали на усладу солдат, но тогда бы это исключило последовавший династический брак), то обнаженную выставить на крепостную стену под пули. Когда один из знатных горожан Салвестро Альдобрандини с тремя комиссарами явились, чтобы из обители Мурате перевезти ее к монахиням-доминиканкам Святой Лючии для пострига, они натолкнулись на сопротивление, но не со стороны Екатерины, а аббатисы и монахинь, которые были уверены, что их кроткую девочку ведут на смерть. И тогда наследница великого рода потрясла представителей республики, сказав: «Идите и сообщите моим хозяевам, что я стану монахиней и проведу всю свою жизнь в кругу этих достойных уважения женщин». Они не увидели ни страха, ни слез, а только невероятную грацию и умение сдерживать чувства.
В монастыре Святой Лючии она оставалась вплоть до капитуляции города 12 августа 1528 года. Затем была вызвана в Рим Климентом VII и два года жила в пышном Дамском дворце. Великолепие, созданное гением не одного поколения художников и архитекторов, сформировало ее утонченный художественный вкус, а богатейшая библиотека Ватикана развила интеллект. Екатерина никогда не забывала, чем была обязана монахиням из обители Замурованных, и, уже будучи королевой, поддерживала монастырь в знак глубокой благодарности и почтения. Не пыталась она мстить и потревожившему ее покой Альдобрандини. Екатерина помнила почтение, выказанное им, и однажды спасла его от смерти, а его сыну помогла вступить на папский трон под именем Климента VIII.
