Осип Семенович, хотя и был умен, начитан, но жизнь вел беспечную. Он был на семь лет моложе жены.
Оба родителя были религиозны, очень любили природу.
В 1864 году Ольга Андреевна купила за 40 рублей крестьянскую избу с огородом. Вот в этой избе с большой русской печью, земляным полом, рублеными стенами и прошло Мишино сознательное детство. Он сохранил до мученической своей смерти воспоминания об этом времени, и радостные, а больше печальные. Невзгоды не покидали семью, Ольга Андреевна с трудом справлялась со всеми домашними хлопотами. Но были и добрые длинные вечера, когда за окном стонала осенняя непогода или бушевала снежная вьюга, дети забирались на теплую печку, тушили лампу, чтобы не тратить дорогой керосин, и все вместе с отцом и матерью долго пели любимые песни. Кончались эти вечера пением молитвы "Слава в Вышних Богу".
На шестом году Миша начал учиться. Учила его Ольга Андреевна сама. Воспитание детей Меньшиковых было проникнуто чрезвычайной религиозностью. Позднее Миша Меньшиков был отдан в Опочецкое уездное училище, которое окончил в 1873 году. В том же году при помощи дальнего родственника он поступает в Кронштадтское морское техническое училище.
После окончания морского училища молодой флотский офицер пишет письмо своему покровителю. Вот текст этого письма с некоторыми сокращениями:
"Считаю долгом сообщить Вам, что закончил курс в Техническом училище и 18 апреля (1878 года) произведен в 1-й военно-морской чин по нашему корпусу (в кондукторы корпуса флотских штурманов). Экзамены я выдержал порядочно: по 10 предметам я получил 12 баллов. 30 числа я был назначен на броненосный фрегат "Князь Пожарский", а 2 мая фрегат распрощался с Кронштадтом и ушел неизвестно куда и неизвестно на сколько времени. Секрет. Мы были в Дании, в Норвегии и теперь во Франции. Я получаю 108 рублей 50 коп. золотом в месяц. Это дает мне возможность, кроме своих прямых обязательств тратить несколько денег на осмотр чужих городов и примечательностей. Таким образом я теперь в Париже, осматриваю всемирную выставку. Итак я, видимо, вступил на новую дорогу... Все это явилось последствием Ваших хлопот".
Склонность к литературе М. Меньшиков проявил очень рано. Еще в середине семидесятых годов по его инициативе в Кронштадте выходил ученический журнал "Неделя". В 1883 году после плаваний и возвращения в Кронштадт Меньшиков познакомился и подружился с С. Я. Надсоном, который был моложе его на три года. Но это был первый профессиональный, к тому времени уже широко известный, писатель-поэт, который высоко оцепил талант молодого офицера, новичка в литературе. Будучи уже безнадежно больным, Надсон приветливым словом и добрыми рекомендациями помогал Меньшикову. Вот выдержка из его письма, датированного 1885 годом: "Я зол на Вас за то, что Вы не верите в себя, в свой талант. Даже письмо Ваше художественно. Пишите - ибо это есть Ваша доля на земле. Жду томов от Вас..."
