При этом – что удивительно! – его отец был уверен, что Илья будет несчастен, причем в то время, когда ничто не предвещало этого. Именно когда Илья казался всем счастливым, Толстой записывает в дневнике: «Главное, он несчастлив совсем. Как для паука уж дождь, когда только начинается сырость, так для меня он уж несчастлив так, как будет через двадцать лет».
Заботы о семье заставили Илью отказаться от помещичьих занятий. Он скитался по городам и весям, жил в Пензе, Саратове, Симбирске, Москве, Петербурге, работая гласным от земства, страховым агентом, оценщиком Крестьянского банка. После смерти отца он написал сценарий фильма по рассказу «Чем люди живы», где сам исполнил роль барина, а падшего ангела играл тогда еще молодой певец Александр Вертинский. Во время Первой мировой войны служил корреспондентом на Балканах. В 1916 году отправился в Америку читать лекции об отце, а в 1917-м, бросив семью в России, обосновался в Америке окончательно. Некоторое время благодаря своему имени он был знаменит как лектор и журналист, комментатор событий, происходивших на его родине. Он гордо считал себя связующим звеном между Россией и Америкой, человеком «международного значения», призванным сблизить две молодые демократии мира. Но после разрыва дипломатических отношений между Америкой и СССР интерес к его выступлениям угас. Он подвизался в Голливуде, выступая экспертом фильмов по романам отца «Анна Каренина» и «Воскресение», и сыграл роль самого Льва Толстого в одном из них. В пожилом возрасте он стал поразительно похож на отца внешне, так что некоторые дамы при его виде падали в обморок.
Илья Львович вторично женился на теософке Надежде Катульской, о которой его сестра Александра, тоже жившая в Америке, писала как об особе неприятной и бесхозяйственной… Венцом его американского благополучия стал маленький дом в Russian Village («Русской деревне»), штат Коннектикут, в месте, которое он шутливо называл «мои поросятники». Он писал Саше: «Одно утешение – это лето, когда можно уйти в природу… хоть и не та природа, что в России. Земля не так пахнет, цветы не так цветут, деревья растут иначе – всё же это природа».
На руках своей младшей сестры Александры он и скончался от рака в госпитале Нью-Хейвена, попрощавшись в письмах со всеми родными и попросив у них прощения. Не смог от слабости завершить на себе крестное знамение, которое его рукой завершила сестра…
Не ошибся Толстой и в судьбе старшей дочери Татьяны, второго ребенка Толстых и всеобщей любимицы.
