В русской, да и в мировой истории такие сложные личности, каким был основатель Москвы, встречаются нечасто. Он жил в бурное время, когда Русь понеслась по ухабам и кочкам междоусобицы с такой стремительной скоростью, что лишь мудрые из мудрейших при необходимости ежечасно принимать решения, жизненно важные для всех жителей страны, смогли не потерять из виду общие стратегические задачи государства. Он, пожалуй, единственный из русских князей XII века остался послушным исполнителем воли Мономаха и на протяжении всей жизни упрямо пытался создать на северо-востоке Руси единую крепкую державу.
Его не понимали и недолюбливали современники, мало ценили и потомки. Кто-то из них называл князя суздальского и великого князя киевского гениальным полководцем, но В. Н. Татищев, например, воспринимал его как экзальтированного, несдержанного женолюба, Н. М. Карамзин — как безалаберного политика, а Н. И. Костомаров в своей обширной «Русской истории в жизнеописаниях ее главнейших деятелей» вообще проигнорировал одного из главных в XII столетии деятелей на Руси.
Две характеристики основателя Москвы, приведенные ниже, лишний раз подтвердят мысль о том, что историки относятся к Юрию Долгорукому и, главное, к делу его жизни без должного внимания. «Георгий, властолюбивый, но беспечный, прозванный Долгоруким, знаменит в нашей истории гражданским образованием восточного края древней России, в коем он провел все цветущие лета своей жизни. Распространив тем Веру Христианску, сей князь строил церкви <…> умножил число духовных пастырей, тогда единственных наставников во благонравии, единственных просветителей разума; открыл пути в лесах дремучих <…> основал новые селения и города <…> Но Георгий не имел добродетелей великого отца; не прославил себя в летописях ни одним подвигом великодушия, ни одним действием добросердечия, свойственного Мономахову племени. Мы видели, что он играл святостию клятв и волновал изнуренную внутренними несогласиями Россию для выгод своего честолюбия…». Это пишет Н. М. Карамзин
