У Григория Остика имелись два брата, Николай и Юрий, оба в поэме восхваляются. А вот Григорий с детства отличался характером авантюрным и буйным. Изначально богатства достались ему немалые, его женили на дочке витебского воеводы Юрия Насиловского, родился наследник. Но Григорию полюбилась другая. Он бросает жену и сына и открыто живет во грехе.
Вокруг буйного пана образовывается, как водится, целая компания таких же любителей пиров и азартных игр. Постепенно родительское наследство растрачивается… Благо в окружении хватает авантюристов и жуликов — Григорий Остик начинает грабить соседей. Подделывает печати, стряпает фальшивые документы и отсуживает имения и деньги. Не стесняется прибегать и к грубой силе. В поэме осталось страшное описание захвата им деревни Шевелянцы (Шавьи), в которой люди Остика вырезали всех мужчин, а женщин отдали в жены слугам:
Шавялянцы са мною доўга не змаглiся,
I маёмасць, i хаты мне iх дасталiся.
Плачуць бедныя дзецi, па бацьках рыдаюць,
I сыны iх пакутна слёзы пралiваюць.
З тых бацькоў хто забiты, хто пачвартаваны,
На варотах ля дома iншы ўкрыжаваны.
А самiх бедных жонак за сваiх малойцаў,
Канюхоў, выдаў тут жа, iх мужоў забойцаў.
Помимо всего прочего, Остик становится еще и фальшивомонетчиком. В своем имении Коварск устраивает целую фабрику по изготовлению поддельных монет и печатей, причем от мастеров, которые изготавливали оборудование, избавляется прямотаки в духе мафиози.
Брат Григория, Николай, умирает рано, а вот другой, Юрий, делает хорошую карьеру. Его назначают воеводой мстиславским, потом смоленским, судьей браславским, он участвует в политике, приумножает имения. Приходится ему и помогать непутевому Остику. Григорий называет брата заступником… И не зря: тот не однажды спасает авантюриста от неминуемого наказания. Ведь в поисках поживы Остика не останавливают такие «эфемерные» вещи, как присяга и долг перед Родиной.
В 1572 году умирает король Жигимонт Август, не оставив наследников. Магнаты тут же создают группировки и начинают делить трон, становясь на сторону кандидатов. Одним из претендентов на польскую корону был Иван Грозный. И Остик предлагает русскому царю сотрудничество. Возможно, жестокий аферист просчитал, что при дворе Ивана Грозного ему самое место — на родине о Григории шла плохая слава, ему не находилось должностей и званий. Неизвестно, как много сведений Остик успел сообщить царю, но слуга, который вез его письма в Москву, был схвачен. Слугу казнили на месте, проще говоря, зарубили мечом, а вот Остика спас брат. Благо было бескоролевье, и поступок не посчитали шпионским. Григорий каялся, уверял Юрия, что подобное больше не повторится… Покорно внимал упрекам… Между тем Юрий умирает, не оставив наследников. Григорий не мог не воспользоваться ситуацией и попытался отсудить часть владений у вдовы, второй жены Юрия Магдалены Брамовской. Но в завещании Юрия ясно сказано: единственная наследница — жена! Тогда Григорий подделывает документ, согласно которому брат остался должен ему 20 тысяч коп грошей. А чтобы сделать свое слово более весомым в сравнении со словами Магдалены, распускает слух, что она отравила мужа. Чтобы избежать позорных и долгих разбирательств, Брамовской пришлось уступить родственнику часть имений, в том числе местечко Ворняны.
