Именитые и влиятельные люди стремились покровительствовать Исааку Розенбергу, поскольку находили его необычайно талантливым человеком. Поэт Лоуренс Биньон вспоминал: «Я пригласил его к себе. Невысокого роста, темноволосый, с сияющими глазами, классического еврейского типа, он казался юношей с необычной смесью самоуверенности и скромности. Действительно, вряд ли кто другой мог быть столь независимой натурой. Очевидно чувственный, он не был сентиментальным или агрессивным. Несмотря на свой энтузиазм, он был довольно застенчив. Из разговора стало ясно, что в нем, несмотря на возраст, не было ничего банального, он имел самостоятельные суждения о том, что видел и что читал. В его манере присутствовал очаровательный шарм, который был обусловлен его искренностью».
Казалось, судьба благоволила талантливому художнику. Однако все было не так безоблачно. Из граверной мастерской, где он зарабатывал гроши на существование, хозяин его уволил. Счастливо найденная работа гувернера в семье Джозеф закончилась, как и филантропия ее сестры, давшей деньги на обучение в Школе Слейда. Правда, на помощь пришло Еврейское общество поддержки образования, однако завершить учебу в элитарном заведении Исаак так и не успел. Врачи поставили ему страшный диагноз — туберкулез, который в то время был неизлечим, и посоветовали срочно поменять климат. Собрав скромные средства от продажи своих картин, весной 1914 года он отправился на пароходе в Южную Африку, где жила его старшая сестра Минни. В процессе лечения, к счастью, выяснилось, что в действительности он страдал лишь хроническим бронхитом. Спустя год Розенберг решил вернуться в Англию, затосковав без привычного творческого общения. Да и судьба родных, оставшихся в прифронтовой стране, беспокоила его: грянула Великая война.
С самого начала поэт отнесся к братоубийственной бойне резко отрицательно. В августе 1914 года, еще находясь в Кейптауне, он написал стихотворение, исполненное грозных пророчеств и предупреждений:
Клыками порван лик живого Бога,
Пролита кровь, которой нет святей.
Оплакивает Бог среди чертога
Своих убитых дьяволом детей.
О, древнее слепое наважденье —
Все сокрушить, развеять, расточить!
Пора первоначальное цветенье
Разгромленной вселенной возвратить.
Вернувшись в Англию, он попытался устроиться на работу, чтобы содержать семью. Увы, настойчивые поиски не принесли результата. И вот в октябре 1915 года Исаак Розенберг внезапно исчез. Лишь через месяц от него пришло письмо: «Я отчаялся найти работу, на которую рассчитывал, поэтому записался в этот батальон Бантам (так как я слишком мал ростом для любого другого батальона), что представляется самой преступной затеей в мире». А накануне нового 1916 года он обратился к своему высокопоставленному другу Эдварду Маршу: «Я думал, если запишусь в армию, матери назначат пособие. Сейчас уже между 2 и 3 месяцами, как я записался, мои деньги удержаны правильно, но мать не получила ни фартинга. Казначей в казармах, конечно, бесполезен в этом вопросе. Мне интересно, знаешь ли ты, как эти дела делаются и что я мог бы сделать?» Официально Исаак Розенберг числился добровольцем, однако на самом деле он, как и тысячи других бедняков, пошел на призывной пункт из крайней нужды.
