Сергеев решил получить военное образование. В 1933 году он подает рапорт начальнику школы санинструкторов и просит направить его на обучение в Орловскую бронетанковую школу.
Всю свою биографию старший лейтенант Сергеев в течение пяти минут рассказал комдиву Проскурову. Рассказал и о том, что во время работы в Махачкале познакомился с девушкой, которую звали Ниной.
После окончания в 1936 году Орловской бронетанковой школы Сергеев получил первое офицерское звание — лейтенант. Командование предложило ему остаться в школе и проходить службу в качестве командира танкового взвода. Он согласился.
Через месяц Нина Александровна стала его женой. С тех пор они не расставались. Когда лейтенанта Сергеева отобрали для работы в военной разведке, они переехали в Москву, где и получили комнату в доме номер 13 на Плющихе.
С апреля 1937 по июль 1938 года Сергеев находился в распоряжении Разведывательного управления и выполнял отдельные поручения и задания. В августе 1938 его назначили на должность секретаря Разведывательного управления. Затем он проходит обучение в специальной разведывательной школе и назначается на должность старшего помощника начальника отделения. Молодого офицера, получившего разведывательную подготовку и опыт работы в центральном аппарате военной разведки, допускают к работам, связанным с конкретными мероприятиями по руководству зарубежными разведывательными аппаратами военной разведки.
В 1939 году Сергееву было уже 33 года, а на плечах его были погоны только старшего лейтенанта. Тем не менее начальник отдела майор Феденко был доволен его работой, неоднократно отмечал его исключительную работоспособность, инициативу, выдержанность и дисциплинированность. Жена Сергеева Нина Александровна работала воспитателем детского сада издательства газеты «Правда».
— В Вашингтон вам придется ехать одному, — сказал комдив Проскуров. И, помолчав немного, добавил: — Нина Александровна сможет прибыть к вам несколько позже.
Обсудив эту семейную проблему Сергеевых, Проскуров сказал:
— Вы назначаетесь нашим резидентом в Вашингтоне. Будете работать самостоятельно. Подчиняться по всем вопросам разведывательной деятельности будете только мне. Ваше положение шофера военного атташе не создает вам благоприятных условий. Но в этом и состоит уникальность вашей секретной миссии. Американская контрразведка не сможет предположить, что вы — резидент. В этом ваша сила. Слабость вашей позиции состоит в том, что по службе вы будете подчиняться военному атташе. Мы сообщим полковнику Сараеву
