Мамай, озлобленный поражением, собрал огромнейшее войско, привлекая наемников богатым жалованием и будущей наживой. Он возымел желание славы Батыя и летом 1380 года сам повел войска на Русь.
В короткий срок удалось Дмитрию Ивановичу собрать огромную для Руси рать – 100–150 тысяч воинов. Он был поддержан почти всеми русскими князьями. Ему прислали полки из большинства русских земель. Не прислали дружин только Олег Рязанский, Михаил Тверской и Новгород Великий. Особенно сложным было положение рязанского князя Олега Ивановича. Его вотчина лежала на самой границе со степной областью – Диким Полем. Зажатый как бы между двух огней, рязанский князь занял позицию странного «нейтралитета». Есть сведения, что он послал своих людей в Москву, чтобы предупредить о передвижении Мамая. Одновременно с этим Олег обещал и Мамаю быть его верным союзником.
Перед выступлением поскакал Дмитрий Иванович к преподобному Сергию Радонежскому испросить благословения. Обладавший даром предвидения, преподобный не только благословил князя на битву, но и предрек ему победу.
20 августа 1380 года русские рати покинули Москву. Часть войск под руководством Владимира Андреевича отправилась в направлении Серпухова, где в нее предстояло влиться конным и пешим дружинам юго-западных областей. Главная часть, предводимая Дмитрием Ивановичем, направилась вдоль Москвы-реки к Коломне. На ночь войско остановилось в тихом месте на берегу, где великому князю явилась икона Святителя и Чудотворца Николая, укрепила князя верой и надеждой «и сия вся угреша сердце его». С тех пор место это называется Угреша.
В Коломну прибыли русские войска со всех сторон. 25 августа сводная рать вышла к Лопасне, где соединилась с войсками, собранными князем Владимиром Андреевичем. Несмотря на то, что Литва была на стороне Мамая, не подвели Дмитрия Ивановича новые союзники, литовские князья Андрей и Дмитрий Ольгердовичи. Объединенное войско представляло собой внушительную силу. Впервые с момента монголо-татарского завоевания удалось собрать войско, сравнимое по мощи с ордынским.
После сбора в Коломне великий князь произвел осмотр своих сил. Войско выстроилось в походный порядок и двинулось к Дону. Впервые за долгие годы русские полки вторглись в степную область, которая была безраздельным владением ордынцев. На состоявшемся военном совете по настоянию великого князя было принято решение перейти Дон. В самом деле, это сулило две несомненные выгоды. Во-первых, татары лишались возможности использовать свой излюбленный прием – фланговый охват конницей – и должны были атаковать в лоб. Во-вторых, Дмитрий обезопасил себя от возможного удара в тыл со стороны великого князя литовского Ягайло (союзника Мамая), который форсировал Оку и находился неподалеку, ожидая исхода противостояния. Неясна была позиция и рязанского князя Олега.
