В 1367 году Михаил вернулся из Литвы с полками своего зятя Ольгерда и без труда занял Тверское княжество. В Москве решили пойти на хитрость. Михаила позвали на переговоры и клятвенно гарантировали неприкосновенность. Однако по приезде тверского князя «поймали» и «держали в истоме». Приезд татарского посольства способствовал его освобождению: в Москве пока еще опасались показать Орде самовольство в обращении с русскими князьями, поскольку ордынцы считали это исключительно собственным правом. Михаил был вне себя. Он кинулся в Литву и организовал нашествие в московские пределы, известное под названием «первой литовщины».
Об Ольгерде не зря говорили, что «когда он шел на войну, никто не ожидал его воинов». Перебив союзников Дмитрия и разбив сторожевой полк, литовский князь внезапно появился под стенами Москвы. Дмитрий с митрополитом и князем Владимиром Андреевичем Серпуховским (двоюродным братом князя) затворились в городе. Здесь пригодились новые каменные стены. Простояв три дня под Москвой и разграбив окрестности, Ольгерд ушел, жестоко бесчинствуя по пути, чем сникал себе в русском народе дурную славу.
Дмитрий Иванович незамедлительно нанес ответный удар. Опустошению подверглись земли, непосредственно принадлежавшие Михаилу: города Микулин, Зубцов. Разгневанный тверской князь, находившийся в Литве, вновь стал умолять Ольгерда о помощи. Так в 1369 году началась «другая литовщина». Ольгерд опять явился с войском к самой Москве, и великий князь Дмитрий вновь укрылся за стенами, а Владмир Андреевич стоял у Перемышля близ Подольска, и под его команду сходились союзные рати для удара в тыл Ольгерду. Владимир Андреевич был самым способным и удачливым московским полководцем второй половины 14 века, и за ним закрепилось прозвище «Храбрый». Во внешних столкновениях Владимир был первым помощником Дмитрия. Дружина грозила отрезать Ольгерда от литовских владений и заставила его просить «вечного мира», но в результате было заключено только перемирие: видно, Москва уверилась в своих силах и склонна была торговаться из-за условий. В действительности это означало, что в данный момент тверской князь не мог больше рассчитывать на помощь Литвы.
Весной 1370 года разочаровавшийся в силе Ольгерда Михаил Тверской поехал с большими дарами к Мамаю искать ярлыка на великое княжение Владимирское. Мамай не преминул использовать его в борьбе с осмелевшим московским князем, не платившим дани, и дал Михаилу вожделенный ярлык. Узнав об этом, князь Дмитрий перекрыл вероломному тверскому князю путь во Владимир. Бояре большинства княжеств поддержали Дмитрия.
