По отношению к Орде московский князь вел традиционную политику отца и деда. В Орде он незаменимо встречал большие почести от хана Узбека, приходившегося ему свояком. Узбек прислушивался к мнению Ивана Даниловича, умевшего направлять события в свою пользу. Калита хорошо знал хищные золотоордынские порядки, тщательно собирал с русских земель «выход» и готов был идти навстречу денежным домогательствам татар с тем, чтобы собирать в их пользу еще дополнительный запрос. Но напрасно видеть в Калите какого-то рьяного низкопоклонника перед Ордой. Самый тяжелый денежный побор был все-таки легче опустошительных татарских набегов. Во всяком случае, Москва пользовалась при Калите полным и невиданным до него благополучием.
Владения московского князя стали заметно продвигаться на Дальний Север. В 1337 году московская рать ходила в область Северной Двины, принадлежавшей Новгороду. В то время Двинская область осталась в новгородском владении, но Иван Данилович уже распоряжался на Печере и жаловал «…сокольников печерских, кто ходит на Печеру», различными льготами. Калита заложил основы могущества Москвы. Он первый начал объединять вокруг нее русские земли. После долгого промежутка времени он был первым авторитетным князем, влияние которого распространилось на всю Северо-Восточную Русь. Кремль при Иване Калите был значительно расширен и обнесен прочной дубовой стеной в 1339 году, в нем были построены первые каменные церкви, в том числе Успенский собор, сделавшийся усыпальницей митрополитов, и Архангельский собор, где хоронили московских князей. Каменные постройки, возведенные при Иване Калите, до нас не сохранились, так как были заменены новыми при Иване Третьем. По завещанию Ивана Калиты Московское княжество было разделено между его сыновьями Семеном, Иваном и Андреем; наследником Калиты был его старший сын – Семен Гордый.
Деятельность Калиты неоднозначно оценивается его современниками и историками. С одной стороны, он считается главным вдохновителем разгрома Твери, защищавшей права и достоинство русских людей против татарских насильников. С другой стороны, он стал прямым продолжателем политики Александра Невского, добивавшегося соглашения с Золотой Ордой ради Русской земли еще не готовой к решительной борьбе с татарами, которую вскоре проведет с собой на Куликово поле Дмитрий Донской, внук Калиты. На одной чаше весов разорение русской земли, пожары и разрушения Твери, Торжка, Кашина и других городов, бесчисленное количество пленных, угоняемых в татарское рабство. На другой чаше весов Москва сделалась городом, славным «кротостью», свободным от непрерывной угрозы татарских нашествий, а это должно было чрезвычайно способствовать росту и богатству города. Преобладание Москвы над Тверью, чего так добивался Юрий, было окончательно достигнуто при его младшем брате.
