Возможно, летописцы сознательно рисуют Владимира-язычника только черными красками, чтобы более ярко показать чудотворное воздействие на него христианской веры. Начав сомневаться в разумности язычества, Владимир стал искать истину в других верах. На Руси в течение длительного времени постепенно укоренялось христианство. Христианкой умерла и бабка Владимира, Ольга.
Представители соседних народов пытались склонить Владимира каждый в свою веру, чтобы сделать великого князя единоверцем. Летопись рассказывает вот что: «Пришли к Владимиру магометане и сказали ему: «Ты – князь мудрый, а истинной веры не знаешь. Прими нашу веру и поклонись Магомету». «Какая же ваша вера?» – спросил Владимир. Описание магометова рая пленило воображение князя, однако он отверг магометанство за то, что обрезание казалось ему ненавистным обрядом, а запрещение пить вино – уставом безрассудным. «Вино, – сказал он, – есть введение для русских; не можем мы быть без него». Затем явились к Владимиру немцы, послы от папы, католического патриарха. Великий князь отослал их обратно: «Идите обратно: отцы наши не принимали веры от папы». Выслушав иудеев, он спросил, где их отечество. «В Иерусалиме, – отвечали проповедники, – но Бог во гневе своем расточил нас по всем землям чуждым». «И вы, наказанные Богом, дерзаете учить других? – сказал Владимир. – Мы не хотим, подобно Вам, лишаться своего Отечества».
Для окончательного решения, какую веру принять для Руси, государь послал десять благоразумных людей в разные страны. Послы видели скудные магометанские храмы «с унылыми молениями и печальными лицами верующих»; богослужения католические «с обрядами без всякого величия и красоты». Наконец, в константинопольском христианском храме священная важность и таинственность обрядов среди богатых одежд духовенства, красоты икон, благоухания фимиама и сладостного пения клироса покорили русских посланников. Им показалось, что «Сам Всевышний обитает в сим храме и непосредственно с людьми соединяется». Возвратясь в Киев, послы сказали Владимиру: «Когда бы закон греческий не был лучше других, то бабка твоя Ольга, мудрейшая из всех людей, не вздумала бы принять его». Великий князь решился стать христианином. Конечно, он мог креститься и в Киеве, где давно уже были и церкви, и христианские священники. Но он хотел сделать это с блеском и величием, достойным великого князя и Руси. Он решил «завоевать Христианскую веру и принять ее святыню рукой победителя». В 988 году Владимир, захватив греческий город Херсонес, послал сказать греческим императорам Василию и Константину: «Я взял ваш славный город; слышу, что у Вас сестра в девицах; если не отдадите ее за меня, то и с вашим городом будет то же, что и с Херсонесом». Императоры отвечали: «Не следует христианам отдавать родственников за язычников, но если крестишься, то и сестру нашу получишь». Владимир ответил согласием. Не хотелось греческой царевне ехать в незнакомую пугающую страну. «Иду точно в полон. Лучше бы мне здесь умереть». Братья утешали ее: «А что, если Бог обратит тобою Русскую землю в покаяние, а Греческую землю избавит от лютой рати; видишь, сколько зла наделала Русь грекам». И Анна покорилась.
