Иван Меньшой уже не раз прекрасно проявил себя на полях сражений, а в 1572 году разбил татар при селе Молодях. Девлет-Гирей вновь решил тогда двинуться на Москву, но наткнулся на прекрасно вооруженные русские отряды. Благодаря находчивости князя Хворостинина, который завел татарские отряды в ловушку, войско Девлет-Гирея наткнулось на большой полк князя Воротынского и Шереметева. А они уже пустили в ход «гуляй-город» – укрепленные телеги, оснащенные большими щитами, из которых можно было составить крепость любой формы.
Четыре дня продолжался ожесточенный бой между московскими и татарскими войсками. В конце концов, татары были побеждены, войско татарское перебито, и Девлет Гирей бежал к Оке с небольшой дружиной.
И именно Шереметеву царь поручил составить план осады Ревеля – единственного укрепленного места в Эстонии, еще не занятого московскими ратными людьми.
Государь, – отвечал Шереметев, радуясь оказанной ему чести, – я добуду Ревель – или не вернусь живым!
Слова эти стали пророческими.
Шереметев решил выманить ревельский гарнизон, как можно дальше от сильных укреплений, окружить его, перебить и затем уже приступить к осаде города. Под стенами Ревеля построили укрепление из телег и стогов сена. Но воины, защищавшие город, выпустили горящие стрелы, и сено вспыхнуло. Заметив замешательство среди своих воинов, Иван Шереметев сошел с коня и стал гнать назад тех, которые бежали из окопов.
Этот Иван, – рассказывал потом боярам один из очевидцев сражения, немец, – был такой необузданный, отважный, свирепый и хитрый человек, что даже сами русские боялись его. Он кидался как неистовый, бешеный медведь, и, хлопая руками, кричал: «Ловите их, ловите их!». И даже когда его ранило, не сразу упал, а все рвался в бой.
Раненного Шереметева принесли в лагерь. Доктора сбежали, пытаясь спасти полководца, но Иван остановил их.
На все воля Божья, – отказался он от помощи. – Умру – значит, так тому и быть.
Два дня спустя Шереметев скончался. Потеряв своего воеводу, войска совершенно упали духом, и осада была обречена.
Тело Шереметева доставили в Москву, а оттуда в Кирилло-Белозерский монастырь, где был иноком его брат.
По приказанию царя Ивана Грозного, горевавшего о своем полководце, имя Шереметева было вписано для вечного поминовения в синодик Московского Успенского собора, и ежегодно, в «неделю православия», соборный протодиакон провозглашал: «Под градом под Колыванью пострадавшему от безбожных немцев Ивану Васильевичу Шереметеву, вечная память!».
