Весной 1731 года родился их первый сын, князь Михаил Иванович, а в 1739 году Наталья была беременна вторым ребенком.
В это время к сестре князя посватался поручик Овцын, и Екатерина ответила взаимностью обаятельному и веселому мужчине.
Но случилось так, что счастью Екатерины и ее жениха позавидовал поручик Тишин, тоже добивающийся внимания сестры князя Долгорукого и получивший от нее отказ. Прилюдно обозвав Екатерину и припомнив ее ребенка от императора, он спровоцировал князя на драку. Вспыльчивый Иван Долгорукий не мог не вступиться за честь сестры, и эта драка стала поводом для нового ареста. А там вспомнили и неосторожные слова князя, сказанные им во хмелю, об императрице.
Новый комендант посадил Ивана на хлеб и воду, в темную яму острога, а вскоре отправили в Новгород, где снова началось следствие по делу 1730 года, когда Долгорукие и Голицыны хотели лишить императрицу прав самодержавно править страной. И вскоре князя Ивана Долгорукого и его троих братьев казнили, а Наталью вместе с новорожденным ребенком посадили в острог, где еще недавно сидел ее муж. Старший ребенок остался практически беспризорным, спал в хлеву, предоставленный самому себе, и только женщины из поселка жалели и подкармливали его, да и то с опаской – а ну как и их семьи попадут в острог за помощь сыну опального князя?
Княгиня была уже близка к помешательству, когда в те края случайно занесло французского ученого-астронома Делиля, который – так же случайно – услышал французскую речь старшего сына Натальи. Узнав, что мальчик – сын опального князя, а мать его с новорожденным братом находится в тюрьме, Делиль немедленно начал действовать. Ворвавшись к коменданту крепости, он потребовал немедленно освободить несчастную женщину, грозя самыми страшными карами, какие только мог придумать, и обещая, что об этом самоуправстве узнает весь свет.
Испугавшись, комендант распорядился выпустить Наталью Борисовну из тюрьмы, а Делиль, ни на минуту не оставляя ее одну, спас ее от помешательства и голодной смерти, а кроме того, подсказал написать в Петербург прошение о позволении вернуться в Центральную Россию вместе с детьми.
В начале 1740 года ей позволено было вернуться. После смерти Анны Иоанновны на престол вступила дочь Петра I – Елизавета Петровна, которая вернула княгине Долгорукой часть имений, конфискованных в 1730 году. Но Наталья не желала жить ни в Москве, ни в Петербурге. Удалившись в свое деревенский дом, она дождалась, пока старший ее сын, Михаил, достиг совершеннолетия, и ушла в монастырь, приняв в постриге имя Нектарии. Вместе с ней жил и ее младший сын Дмитрий, который был тяжело болен. Неизвестно, явилось ли помутнение рассудка следствием тяжести первых недель его жизни или причина была в другом, но только он сошел с ума от несчастной юношеской любви и скончался в полном затмении разума в Флоровском монастыре в Киеве.
