Горестный опыт неудачного брака со всеми его тягостными материальными последствиями развил в Марии Алексеевне предусмотрительность, осторожность, практическое чутье и хозяйственные способности. В управлении своим скромным поместьем она тщательно наблюдала, «чтобы ни одна сила не пропадала даром». Только такая неусыпная энергия дала возможность Марии Алексеевне собрать средства для приобретения собственного домика в Петербурге, в Преображенском полку, где с середины восьмидесятых годов она живет с дочерью.
Надежда Осиповна получает первоклассное, по воззрениям того времени, светское воспитание. Она овладела в совершенстве французским языком и приобрела репутацию достойной ученицы мадам де-Севинье в искусстве дружеского письма. Сохранившаяся корреспонденция Надежды Осиповны действительно свидетельствует о живости и литературности ее эпистолярного стиля.
Неудивительно, что молодой гвардейский офицер и поэт Сергей Пушкин, искушенный во всех очарованиях французской культуры, столь ценимой Надеждой Осиповной, произвел на нее наилучшее впечатление. Мать, души не чаявшая в своей единственной дочери, не могла ей противоречить. Оставалось получить согласие крестного отца красавицы — Ивана Абрамовича Ганнибала.
С материальной стороны брак не показался строителю Херсона особенно выгодным: екатерининские вельможи имели свои представления о богатстве, и состояние Сергея Львовича, получившего по семейному разделу часть родового Болдина и тысячу душ крестьян, могло показаться коменданту Наварина незначительным.
Но старый ветеран уже знал цену просвещению, светскости, европейской выправке. Гвардейский капитан Сергей Пушкин пришелся ему по вкусу. «Он не очень богат, но очень образован», заметил старик, выражая согласие на замужество своей крестницы с этим остроумным собеседником, знавшим наизусть всю французскую поэзию.
Летом 1796 года Сергей Львович уже был женихом. В гвардии как раз шли парады и празднества по случаю рождения сына Николая у наследника Павла Петровича.
Среди торжеств и развлечений особенно выделялся праздник, данный в августе 1796 года измайловскими офицерами, в составе которых находились оба брата Пушкины. На вечере присутствовал Державин. В письме к Дмитриеву от 5 августа 1796 года он расхваливал «бал, фейерверк, ужин», а под конец советовал адресату «написать поздравительные стихи Пушкину», очевидно, в связи с обручением Сергея Львовича. Действительно, в конце сентября составляется поручительство о браке «лейб-гвардии Измайловского полка поручика, отрока Сергея Львова сына Пушкина и девицы Надежды Осиповны Ганнибал».
