Что касается отношения Мэрилин с мужчинами, Гринсона начала пугать ее растущая склонность к случайным встречам. Однажды она сказала ему, что переспала с одним из рабочих, которые делали ремонт в ее квартире. Инспектор окружного прокурора Лос-Анджелеса сообщил ему, что застиг Мэрилин, когда она занималась любовью с каким-то мужчиной в темном коридоре кинотеатра. В отчете, который психоаналитик сделал Анне Фрейд, говорится о «страхе перед мужчинами, замаскированном потребностью в обольщении, который заставляет ее отдаваться буквально первому встречному и любому желающему».
Отныне Гринсон считает Мэрилин потерянной для психоанализа. На самом деле она потерялась в своем психоанализе. Как утопающий, который тянет своего спасателя на дно, она затягивала терапевта все дальше и дальше вниз, в темноту и пустоту. Она обижалась на любой признак раздражения с его стороны и не могла принять никакого несовершенства в людях, которых идеализировала. «Она не могла успокоиться, пока мир не был восстановлен, — писал Гринсон Анне Фрейд. — Теперь я с ней импровизирую. Она действительно очень-очень больна. Я не вижу никакого решения, способного принести Мэрилин покой, к которому она так стремится». Ее неспособность переносить то, что она воспринимала как оскорбления, и ее ненормальный страх гомосексуальности стали, как он сказал позднее, «решающими факторами, повлекшими за собой ее смерть».
Друзья Мэрилин, Аллен Снайдер, Ральф Робертс, Паула Страсберг и Пэт Ньюкомб, стали замечать, что психоанализ приобрел слишком большую власть над ее жизнью. «Гринсон не твой ангел-спаситель, он стал твоей тенью — или, скорее, ты стала его тенью», — сказала ей Пэт. Робертс расскажет впоследствии, что в то время психиатр не только не помогал Мэрилин отвыкнуть от лекарств, но и позволял ей принимать три миллиграмма нембутала в день и сам давал его ей. Много лет спустя Снайдер рассказывал: «Мне никогда не нравились ни Гринсон, ни та роль, которую он играл в жизни Мэрилин. Он не приносил ей пользы. Он давал ей все, что она просила, накачивал ее неизвестно какими наркотиками. В его отношениях с пациенткой было что-то нездоровое, что-то, связанное с деньгами. С деньгами», — подчеркивал он. Снайдер нашел подтверждение этому, когда обнаружил, что Гринсон постоянно фигурировал в ведомостях выплаты заработной платы «Фокс».
Каждому из четырех психоаналитиков Монро приходилось являться на съемки, чтобы поддерживать ее с помощью психотерапии и приводить в рабочее состояние: Маргарет Хохенберг — на съемках фильма «Автобусная остановка»; Анна Фрейд — «Принц и хористка»; Марианна Крис — «Некоторые любят погорячее»; Гринсон — «Давай займемся любовью», «Неприкаянные» и «Что-то должно рухнуть». Мэрилин говорила своим друзьям, что любит подчиняться. Главное — чтобы кто-то руководил ей, говорил, что надо делать. Она добавляла, что согласилась бы даже на то, чтобы психоаналитик говорил ей, кем ей быть.
