Колумба немало беспокоила возможность осуществления западного плавания кем-либо из капитанов разведывательных плаваний. Идея, которую Колумб считал своею, могла притти в голову какому-нибудь моряку, состоявшему на португальской службе, или одному из космографов короля. Тогда всем его трудам ори дет бесславный конец. Надо было торопиться, добиться благосклонности двора, форсировать осуществление замысла. Для этого следовало поскорее вернуться в Лиссабон.
К концу 1479 года Колумб с женой и годовалым сыном Диего переселился в португальскую столицу. Колумб снова принялся за тортовые дела. Однако торговля стала для Колумба тяжелой обузой. Его повсюду преследовали старые кредиторы, росли новые долги. Он вынужден был мириться со своим положением торговца — впредь до западного плавания, которое он рассчитывал осуществить в ближайшее время.
Один из друзей Колумба — Лоренцо Джирарди, итальянский негоциант, живший в те годы в Лиссабоне, как-то рассказал ему о беседе, которую он вел несколько лет назад во Флоренции с знаменитым флорентинским космографом Паоло Тосканелли. Этот ученый говорил Джирарди о своей переписке с португальским двором, о том, что он переслал Альфонсу V карту разработанного им проекта западного пути в Индию, сопровожденную подробными указаниями.
По словам Джирарди, Тосканелли не только знал о возможности западного пути, но и настойчиво рекомендовал его португальскому королю. Но король не воспользовался советами Тосканелли.
Имя Тосканелли Колумб слышал не в первый раз. Об этом ученом упоминал и Бегайм. Колумб решил написать Тосканелли и выведать у просвещенного земляка его проект. В 1480 году через посредство Джирарди он направил Тосканелли письмо, прося флорентинца высказаться по поводу пути, которым надлежит следовать, чтобы добраться до стран, откуда происходят пряности. При этом Колумб прибег к наивной мистификации, письменно представившись Тосканелли в качестве португальского моряка.
Паоло даль Поццо Тосканелли был типичным ученым эпохи, Возрождения, отдававшим силы самым разнообразным отраслям знания. В молодости он занимался медициной и естествознанием. Затем под влиянием увлечения мореплаванием он посвятил себя астрономии, космографии, географическим вопросам. Восемьдесят три года было флорентинскому ученому, когда он получил письмо от Колумба. Уже не одно десятилетие занимался он изучением возможностей западного пути в Азию. Он был горячим сторонником этого «наиболее короткого направления» и без устали доказывал его преимущества перед путем, который прокладывали вокруг Африки ученики принца Генриха.
