В бристольских архивах обнаружена запись, датированная 9 февраля 1655 года (19 февраля 1656 года по новому стилю), которая, казалось бы, подтверждает факт найма Моргана для работы на Барбадосе: «Генри Морган из Абергавенни, что в графстве Монмут, работник, отправлен к Тимоти Таунсенду, ножовщику из Бристоля, на три года, чтобы служить на Барбадосе, как условлено».
В данном документе упоминается некий Генри Морган из Абергавенни, однако у историков нет твердой уверенности в том, что это — будущий адмирал ямайских флибустьеров (фамилия Морган была и остается весьма распространенной в Уэльсе). Но если все же предположить, что в обоих случаях речь идет об одном и том же человеке, то, прибыв на Барбадос в 1656 году, Морган должен был получить свободу и перебраться на Ямайку в 1659 году.
Корабельный хирург Ричард Браун, хорошо знавший флибустьерского адмирала, в октябре 1670 года писал лорду Арлингтону: «В дополнение хотелось бы сообщить вашей чести, что адмирал Морган, находясь в Индиях 11 или 12 лет, благодаря своей храбрости возвысился от обычного джентльмена до того, кем он является теперь…»
В этом свидетельстве содержится указание на два весьма важных обстоятельства: с одной стороны, время появления Моргана в Вест-Индии датируется примерно 1658 или 1659 годом (а не 1656-м, в котором на Барбадос должен был прибыть слуга «Генри Морган из Абергавенни»); с другой стороны, Браун утверждает, что Морган появился на Антиллах в качестве джентльмена (a private gentleman), а не сервента.
Интересно, что на карте Барбадоса, составленной Ричардом Лигоном в 50-е годы XVII века, можно видеть небольшую плантацию некоего Моргана — она располагалась недалеко от берега, к северо-западу от Бриджтауна. Не исключено, что это земельное владение принадлежало кому-то из родственников Генри Моргана и, возможно, именно здесь он обосновался после своего прибытия в Вест-Индию.
Странно, но доктор Ллевелин Уильямс не сомневался в том, что Генри Морган впервые появился на Барбадосе в качестве кабального слуги. Упомянув о свидетельстве Ричарда Брауна, он заявил, что последний дал лишь приблизительную оценку времени прибытия Моргана в Вест-Индию, и, следовательно, мы не должны всецело доверять этой информации. Исходя из косвенных данных, Уильямс предположил, что Морган должен был появиться на Ямайке около 1660 года. Отсчитав от этой предполагаемой даты семь лет — обычное время службы сервентов в английских колониях, — он нашел, что «Генри Морган оставил свою страну в поисках приключений, судьбы и фортуны в 1653 году или около того, когда ему было семнадцать или восемнадцать лет от роду».
