Далее в инструкциях Мингсу отмечалось: «…поскольку все люди смертны, и вы можете умереть как во время плавания, так и во время акции, то для того, чтобы эти силы не остались без должного и правильного руководства, на случай вашей смерти мы даем полномочие и назначаем капитана Томаса Моргана быть главнокомандующим сухопутными волонтерами, и если дело будет происходить на берегу — то командовать всеми силами, которые высадятся, а капитана Адриана Вандемана Сварта — командовать на море и с борта фрегата „Гриффит“, находящегося под его командованием, отдавать приказы лейтенанту и шкиперу корабля Его Величества „Центурион“ и командирам других судов; и если так случится, что упомянутый капитан Мингс умрет до начала акции, тогда названному капитану Сварту надлежит вернуться, приведя назад „Центурион“, „Гриффит“ и иные суда и всех сухопутных волонтеров, и убедить частные военные корабли следовать их каперским поручениям и инструкциям, которые я выдал им. Но если названный капитан Мингс во время акции будет выведен из строя ранениями или как-то иначе, тогда капитан Морган должен будет возглавить это предприятие с теми же предосторожностями и заботой… В любом случае усердие должно быть проявлено обоими, и капитаном Свартом, и капитаном Морганом, дабы все силы находились под надлежащим управлением и были возвращены к кораблям в сохранности и в надлежащем порядке для возвращения на сей Его Величества остров Ямайку и в гавань Пойнт-Кагуэй».
21 сентября (1 октября) 1662 года Мингс покинул Пойнт-Кагуэй. Обогнув западную оконечность Ямайки — мыс Негрил, корабли взяли курс на восточное побережье Кубы. В библиотеке Оксфордского университета хранится собственноручное письмо Мингса, адресованное лорду Виндзору, в котором он описал основные перипетии экспедиции на Сантьяго-де-Кубу:
«Его Превосходительству Томасу, лорду Виндзору.
Да будет благоугодно Вашему Превосходительству,
Во исполнение ваших приказов 21 сентября мы отплыли из Пойнт-Кагуэя. 22-го ветер стих, и флот рассеялся… но затем снова собрался вместе. 23-го мы встретили сэра Томаса Уэтстона, на „Пикасо“, с семьей индейцев, сведения которых убедили нас в том, что никаких дополнительных сил в Сантьяго на Кубе нет, и, соответственно, внесли правку в прежние сообщения, полученные в основном от английских пленных… На военном совете сие предприятие было признано возможным, и во время дебатов сошлись на том, как осуществить оное, а именно — высадиться на сушу в гавани, устье которой было сильно укреплено. Во время исполнения этого решения штили и противные ветры задержали нас.
