8 (18) апреля губернатору передали дополнительные инструкции, которые в завуалированном виде фактически разрешали ему организовывать антииспанские экспедиции. Он должен был «попытаться установить и сохранять добрые отношения и свободную торговлю с плантациями, принадлежащими королю Испании, но если губернаторы названного короля ответят отказом, попытаться установить такую торговлю насильно и совершать такие действия, какие совет сочтет наиболее приемлемыми, чтобы заставить испанцев допустить их [англичан] к свободной торговле».
23 апреля (3 мая), незадолго до своего отплытия в Вест-Индию, новый губернатор получил еще несколько инструкций, в частности о роспуске офицеров и солдат старой кромвелевской армии, служивших на Ямайке; разрешалось оставить под ружьем лишь четыре сотни пехотинцев и 150 кавалеристов. Понятно, что данное решение порождало новую проблему: куда девать уволенных со службы солдат и офицеров? Забегая вперед отметим, что значительная часть из них будет задействована в антииспанских походах 60-х годов XVII века и вольется в состав флибустьерской вольницы. Другим источником пополнения пиратских команд станут заключенные из Ньюгейта и других тюрем, которым заменили тюремное наказание высылкой на плантации в качестве сервентов.
К месту службы лорда Виндзора должен был доставить из Англии уже известный нам капитан Кристофер Мингс, назначенный командиром 46-пушечного королевского фрегата «Центурион». Корабль вышел из Плимута во главе небольшой эскадры в мае 1662 года. В составе экспедиции находился завербованный англичанами французский авантюрист и шпион Клеман де Плэнвиль. 10 (20) июля флотилия прибыла на Барбадос, и в тот же вечер лорд Виндзор отправил де Плэнвиля с письмами к губернаторам Пуэрто-Рико и Санто-Доминго (француз отплыл туда на фрегате «Гриффин»). Испанцам предлагалось установить свободную торговлю с английскими колониями.
Пополнив на Барбадосе запасы дров, воды и провианта, а также приняв на борт завербованных фермеров и ремесленников, лорд Виндзор 1(11) августа покинул остров. Менее чем через две недели «Центурион» бросил якорь на рейде Пойнт-Кагуэя (Порт-Ройяла). Здесь Виндзора уже поджидал вернувшийся из поездки в испанские колонии месье де Плэнвиль. Он сообщил губернатору о категорическом отказе испанцев торговать с подданными британской короны.
20 (30) августа в Сантьяго-де-ла-Веге состоялось заседание Совета Ямайки. Учитывая, что в письмах, полученных от испанских губернаторов, отвергалось предложение об установлении между испанскими и английскими подданными свободной торговли, совет решил «в соответствии с инструкциями Его Величества лорду Виндзору попытаться торговать насильно или как-то иначе». Тут же был разработан план нападения на город Сантьяго-де-Куба. Командование экспедицией доверили Мингсу.
