В апреле 1656 года вице-адмирал Гудзон, возглавив эскадру из десяти кораблей, отправился к побережью Эспаньолы, где, по данным разведки, должны были находиться испанские галеоны с сокровищами. Не обнаружив их, англичане повернули в сторону Южной Америки. На этот раз объектом их нападения стал городок Рио-де-ла-Ача (ныне Риоача), славившийся своими жемчужными промыслами. В письме госсекретарю Англии Джону Тэрло вице-адмирал отмечал, что 4 (14) мая высадил «около 450 человек в Рио-де-ла-Аче, жители которого, завидев нас за шесть часов до нашего прихода, сбежали из города, унеся свои богатства или все, что было ценное, с собой; они оставили только 12 человек, чтобы оборонять замок, который мы штурмовали и менее чем за полчаса захватили; в нем стоял и четыре большие бронзовые пушки… которые мы унесли, уничтожив часть форта. Испанцы умышленно затягивали внесение выкупа за город, что отсрочило наш отъезд на день; но, в ответ на их неуступчивость, мы сожгли его и 8 мая утром отплыли оттуда».
От Рио-де-ла-Ачи эскадра пошла к Санта-Марте. Прибыв туда 11 (21) мая, она простояла там три дня, запасаясь водой. Потом, захватив небольшое испанское судно с вином из Сан-Лукара, англичане появились на траверзе Картахены. Оставив здесь для крейсерства вице-адмиральский корабль и два вспомогательных фрегата, Гудзон взял курс на Ямайку и по пути овладел еще одним испанским судном с грузом какао. 23 мая (2 июня) эскадра вернулась в Пойнт-Кагуэй с двумя захваченными призами.
Если согласиться с версией, что Генри Морган прибыл в Вест-Индию в составе экспедиции адмирала Пенна и генерала Венейблса, то вполне допустимо его участие в описанных выше операциях эскадры Гудзона. В ходе этих походов он мог приобрести практический опыт по захвату прибрежных поселений на Испанском Мейне и позже использовать его во время своих антииспанских рейдов.
В январе 1657 года ямайская флотилия приняла участие в разгроме испанского десанта, высадившегося на северном побережье острова. Вскоре после этого Гудзон, жалуясь на пошатнувшееся здоровье, передал военные корабли и несколько флибустьерских судов под командование капитана Кристофера Мингса, а сам отбыл на родину.
С именем Мингса связаны наиболее успешные набеги англичан на испанские владения в Карибском регионе в конце 50-х — начале 60-х годов XVII века. Многие исследователи не сомневаются, что Морган «проходил практику» на кораблях эскадры Мингса. Действительно, если сравнить тактику захвата испанских городов и крепостей, использовавшуюся Мингсом, с тактикой последующих десантных операций Моргана, то можно обнаружить их несомненное сходство.
