Спустя месяц экспедиция прибыла на Барбадос, в гавани которого были захвачены полтора десятка голландских судов, заподозренных в контрабандной торговле. Здесь, а также на островах Монтсеррат, Невис и Сент-Кристофер удалось завербовать от трех до четырех тысяч добровольцев. Пополнение, однако, оказалось еще худшего качества, чем контингент из метрополии. Не зря шкипер корабля «Свифтшур» Генри Уистлер отметил в своем дневнике, что «Барбадос был помойкой, куда Англия сваливала свои отбросы: разбойников, шлюх и тому подобный сброд».
Среди новобранцев преобладали беглые сервенты, а также разорившиеся фермеры, лавочники и ремесленники, скрывавшиеся от кредиторов. «Разумеется, плантаторы без всякой радости смотрели, как их рабочая сила скрывается в объятиях армии, — писал Тим Северин, — и комиссары, чтобы отчасти исправить свой промах, издали приказ, по которому в экспедиции могли участвовать только те, кому по контракту осталось отслужить меньше девяти месяцев. Несмотря на эти предосторожности, сквозь сеть удалось проскользнуть многим преступникам, и войска Венейблса… пополнились пестрым сбродом негодяев и неудачников, видевших в „Западном проекте“ посланную небом возможность сбежать с опостылевшего острова».
Сторонники версии о том, что Генри Морган начинал свою вест-индскую эпопею в качестве «белого раба», допускают, что он мог завербоваться в экспедицию Пенна-Венейблса как раз во время ее пребывания на Барбадосе.
Первый удар англичане решили нанести по городу Санто-Доминго — столице испанской Эспаньолы (ныне это остров Гаити). Местный губернатор, граф Пеньяльба, мог противопоставить многотысячному английскому войску лишь 600 или 700 солдат и ополченцев. Тем не менее разработанный им план обороны города оказался на редкость эффективным.
В отличие от испанцев, действовавших как никогда слаженно и уверенно, англичане с самого начала допустили ряд грубых тактических ошибок. Кроме того, соперничество между Венейблсом и Пенном отрицательно сказалось на моральном духе солдат и моряков.
В самом начале операции куда-то пропал лоцман экспедиции — голландский флибустьер Кемпо Сибада, завербованный на Сент-Кристофере. Это привело к тому, что войска, которые должны были высадиться на берег в нескольких милях к западу от Санто-Доминго, 14 (24) апреля осуществили высадку гораздо западнее — в устье реки Нисао, находящейся в 25 милях от города. Чтобы преодолеть это расстояние, измученным жарой и эпидемией дизентерии солдатам понадобилось три дня. При этом их постоянно обстреливали из засад и били пиками испанские ополченцы и свирепые «убойщики коров» (местная разновидность охотников-буканьеров). 17 (27) апреля авангард англичан пошел на штурм форта Сан-Херонимо, но в завязавшейся схватке был наголову разбит. Венейбле, пораженный случившимся, бросил свои войска и отправился на борт «Свифтшура». Адмирал Пенн записал в отчете: «19-го на борт прибыл генерал Венейбле и сказал, что армия устала и нуждается в воде, поэтому отступила».
