Хотя первоначально Стерлинг считал свою группу чисто парашютной (причем на учебных прыжках разбились двое его людей), первая высадка в тыл немцев потерпела полное фиаско, и потери в только что созданном полку были невероятно велики. Стерлингу посоветовали отменить десант, предназначенный ослабить осаду противником Тобрука в ноябре 1941 года. Перед САС поставили задачу совершить налеты на пять немецких аэродромов в Ливии, однако прогноз погоды на 16 ноября был наихудшим их тех, которые только можно придумать. Ветер был таким сильным и так далеко разносил группы парашютистов, что они практически были лишены возможности действовать в единстве. По прогнозам, скорость ветра на день предполагаемого десанта Стерлинга составляла около тридцати узлов (примерно 70 кмч). Однако, вдохновляемый уверенностью, что «тот, кто начинает, — выигрывает», Стерлинг все-таки приступает к выполнению своего плана.
Один из трех транспортных самолетов британских ВВС, сбитый ветром с курса, был поражен огнем ПВО противника, совершил вынужденную посадку, а его экипаж был взят немцами в плен. Группы двух оставшихся самолетов сумели совершить посадку с парашютами, однако, как и было предсказано еще в штабе, испытали большие неприятности при приземлении. Сам Стерлинг потерял сознание от сотрясения при приземлении, и пришел в себя лишь тогда, когда неотстегнутый парашют поволок его по острой прибрежной гальке и гравию. Ему понадобилось около двух часов для того чтобы собрать вместе свою команду. Одного человек найти так и не удалось, а около трети группы коммандос оказались недееспособны из-за вывихнутых суставов или сломанных конечностей. Большая часть амуниции и боеприпасов, сброшенных одновременно с людьми, пропала. Коммандос не смогли даже найти контейнер с оружием, поэтому остались вооружены одними револьверами 398-го калибра и несколькими гранатами.
В этих обстоятельствах им не оставалось иного выбора, как двигаться к условному месту встречи с машинами Дальней экспедиций (Long Range Desert Group, LRDG), разведывательной группой, составленной из видавших виды новозеландцев, австралийцев и родезийцев, примкнувшей к САС. Нужно было пройти по пустыне около пятидесяти миль, ориентируясь только по компасу и имея по фляжке воды на человека. Они бы жестоко страдали или даже погибли от жажды, если бы на помощь не пришла погода, которая до этого сокрушила их группу. Мощнейший из всех штормов, что проносились над Северной Африкой за последние тридцать лет, превратил высохшие русла — вади — в полноводные реки. Кроме того, если бы Стерлинг не ввел в расчет маршрута поправку на то отклонение от расчетной точки, с которым приземлился десант, они свернули бы не налево, а направо, и пошли бы по тракту в пустыне, отмеченному на их картах. Одна группа, не сумевшая сделать это, сбилась с правильного пути и попала прямо в лапы к немцам.
