Одновременно Чертков, которому, как и Толстому, с ранних пор было свойственно умение сосредоточиваться на внутренней, самоаналитической умственной работе, вырабатывает новое религиозно-нравственное миропонимание с основными принципами, близко стоящими к «непротивлению» и «самосовершенствованию» «толстовства». Эта общность нравственной устремленности не могла не быть замечена окружающими, и один из знакомых Черткова и Толстого, юрист Н. В. Давыдов, постарался свести этих двух столь непохожих, но, однако, так похоже думающих людей. В октябре 1883 г. в Москве, в Хамовниках, произошло их первое знакомство, и с этих пор до последних дней жизни писателя Чертков — один из наиболее близких к нему людей.
Для Толстого, страдавшего от духовного одиночества, было большой радостью знакомство с Чертковым, который так хорошо его понимал, был столь родственен ему по духу и в то же время полностью самобытен в своих внутренних поисках, никогда не становясь слепым «прозелитом» нового властителя умов (этого Толстой особенно не терпел). Чертков со своей стороны не мог не чувствовать себя счастливым, встретив в великом человеке сочувствие и поддержку своим моральным исканиям, и вскоре характерный для XIX столетия русский «кающийся барин» становится убежденным «толстовцем», посвятившим свою жизнь, все свои интересы и планы пропаганде и ревностному исполнению толстовской проповеди.
И если область Толстого это область творческая, литературная — он и в сфере религиозного пророчества и поучительства был «писателем», деятельным автором, — то Чертков постепенно берет на себя всю практическую сторону «толстовства» — издательскую, пропагандистскую и филантропическую деятельность, в которой находят себе выход все его моральное рвение, энергия и способности организатора. Так возникло издательство «Посредник», «поставленное» В. Г. Чертковым и перешедшее потом в руки И. И. Горбунова-Посадова, пытавшееся заменить в народе примитивную «лубочную» литературу высококачественными с литературной стороны и доступными по содержанию книжками нравственно-религиозного направления. Главным автором «Посредника» был Толстой, а первыми изданиями «Посредника» — «Народные рассказы» Л. Толстого. Как и во всем «толстовстве», в этой деятельности Черткова были и полезные, но были и глубоко реакционные стороны.
Постепенно писатель сосредоточивает в руках В. Г. Черткова все дела, связанные с опубликованием, переводом на другие языки, редактированием и цензурованием его новых произведений, а Чертков со своей стороны делает все возможное для собирания и хранения всех рукописей Толстого, начиная с черновиков его произведений и кончая его письмами и Дневниками. Эта деятельность В. Г. Черткова заслуживает самого высокого уважения.
