Хидэёси очень устраивало, что город располагался на морском побережье, ведь он надеялся превратить его в крупный торговый центр. Чтобы оживить торговлю, Хидэёси старался всеми возможными способами привлечь как можно больше купцов в возрождающийся город из старых торговых портов, таких, как Хаката на Кюсю, даже из единственного в Японии «вольного» города Сакаи. Хидэёси добился деловых соглашений с крупнейшими торговыми домами Японии — Кониси из Сакаи и Симаи из Хаката. Он предоставил им некоторые привилегии и сохранил все льготы, которыми те ранее пользовались. Хидэёси даже сумел сыграть на честолюбии представителей старых торговых фамилий — приказал называть улицы в еще безвестном Осака именами тех городов страны, откуда прибывали новые поселенцы, например «улица Фусими», «улица Сакаи» и др.
Средневековый Осака, как известно, получил в наследие от Нанива регулярную линейную планировку и четкую ориентацию всего городского массива, когда-то свойственные древнему столичному поселению.
Примерно такую же планировку имел и соседний Сакаи. Этот богатый торговый город, видимо, тоже в известной мере сохранил правильные очертания прямоугольной сетки кварталов, вытянутой с северо-запада на юго-восток, сложившейся в более древние времена. Считается, что регулярная городская планировка с ее ориентацией по оси фыншуй, т. е. с юга на север, с выделением северной части и широкой дорогой-улицей, рассекавшей город на восточную и западную части, — непосредственное заимствование из Китая. Строительство Нара, древней столицы Японии, о возведении которой по сравнению с другими поселениями предшествующего периода сохранилось больше разнообразных сведений, полностью подтверждает это.
Однако даже Нара не была полным повторением Чанъани. Скопированная планировка всего городского ансамбля во многом отличалась от столицы на материке. Традиционная архитектура разнообразных деревянных сооружений с характерной японской протяженностью и распластанностью зданий по земле делала японскую столицу во многом непохожей на каменно-деревянный монументальный Чанъань.
То, что в архитектуре японского города, сложившейся с максимальным учетом климатических и природных условий страны, дерево использовалось в качестве строительного материала, оказало огромное влияние на формирование и эволюцию городской структуры на протяжении веков. Деревянный дом, ставший основным компонентом застройки, был чрезвычайно удобен во влажном и жарком климате, но эта специфика строительства из-за частых пожаров вела к бесконечным перестройкам.
