В бытность студентом университета Розенбаум входил в состав студенческой монархической организации, находившейся под влиянием «Союза русского народа». Возглавлял организацию студент В.С.Голубев, издававший и газету монархически настроенных студентов «Двуглавый орел». Студенты, не принадлежащие к этой организации, называли таковую «Черной сотней». Как-то после одного из собраний Голубев предложил Розенбауму сообщать ему о важнейших событиях из жизни «студентов-прогрессистов», с презрением относившихся к «Двуглавому орлу», а также о постановлениях, выносимых на тайных собраниях землячеств. Таковых же в университете в ту пору было несколько. Сам Розенбаум входил в землячество польских студентов «Огниско» («Очаг»), был хорошо знаком с руководителем землячества украинских студентов «Украина-Подолье» Иваном Моргачевским и председателем землячества «Кавказ» Виктором Дубянским. Трудно сказать, был ли Голубев связан с жандармерией, но как председатель студенческого отдела «Союза русского народа» он постоянно вращался в кругу лиц, поддерживающих правительство. Передавая информацию о своих идейных противниках Голубеву, Розенбаум постепенно вовлекался в сферу интересов органов политического сыска. В своих сообщениях о подпольной деятельности землячеств он говорил преимущественно об их повседневной жизни, характеризовал поступки руководителей, круг их общения. Что же касается постановлений их собраний, то к их числу Розенбаум отнес переданные им Голубеву две-три прокламации, содержавшие призывы к организации студенческих демонстраций в связи с отлучением Святейшим Синодом Л.Н.Толстого от Церкви и преданием его анафеме, а также призывы к отправлению делегации киевских студентов в Ясную Поляну, на похороны писателя.
Благодаря участию в монархической организации и общению с Голубевым, Розенбаум в скором времени познакомился с профессором политической экономии, редактором-издателем местной монархической газеты «Киевлянин» Дмитрием Ивановичем Пихно (1853–1913), бывшим и главой киевского отделения «Союза русского народа». Более того, какое-то время по приглашению профессора он был даже занят в корректуре газеты. Общался он также с судебным инспектором Иваном Александровичем Григоровичем, с военными судьями Киевского военно-окружного суда генералом Смирновым и полковником Мочульским. Приблизительно в то же время он познакомился с подполковником Оже-де-Ран-куром — начальником Киевского железнодорожного жандармского управления. В доме Оже-де-Ранкуров он оказался благодаря дружеским отношениям с сыном подполковника Анатолием, бывшим в 1905 году кадетом последнего класса Киевского Владимирского кадетского корпуса. Затем он учился в Павловском военном училище в Петербурге, был произведен в офицеры.
