Во второй рейс на Дальний Восток «Владимир» уходил с группой практикантов из Бакинского училища дальнего плавания под руководством преподавателя того же училища Осташкина. Среди практикантов, а их было около 60-ти человек, Розенбаум во время похода выявил нескольких революционно настроенных юношей, а именно: Сергея Черницына, Владимира Коньковского, Ростислава Ракитина, о которых он сообщил полковнику Рева. Кроме того, по прибытии во Владивосток путем общения с военными моряками ему удалось узнать о существующей в команде броненосца «Аскольд» нелегальной организации под названием «Передовой моряк», во главе которой стоял штурманский офицер, младший лейтенант Борисов. Об этом также было сообщено в Одессу в августе 1911 года из Владивостока, где «Владимир» стоял около двух недель. Через несколько дней после возвращения из плавания в Одессу (12 ноября 1911 года) Розенбаум отправился в Херсон с намерением сдавать весной следующего года штурманские экзамены при местном училище дальнего плавания. К этим экзаменам его готовил старший преподаватель училища Гаврюшин. Ближе к весне последний посоветовал кандидату в штурманы сдавать экзамены не в Херсоне, а в Баку, где, по словам репетитора, заседает более снисходительная экзаменационная комиссия. Совет Гаврюшина был принят к исполнению. И Эдуард поехал в Бакинское училище, но там из-за нехватки полутора месяцев до обязательного 1 2-ти месячного плавания его к экзаменам на штурмана дальнего плавания тоже не допустили. Так Розенбаум поневоле распрощался с мечтами о морской карьере и через какое-то время при помощи полковника Ревы устроился в Одессе в фирму «Проводник» городским агентом по продаже автопокрышек.
В это время в порту то здесь, то там вспыхивали так называемые «беспорядки», и Розенбаум, сохранивший свою ученическую морскую форму, стал все чаще появляться на торговых и пассажирских судах российского флота. Бывая там, он прислушивался к разговорам моряков, завязывал выгодные знакомства, что вывело его на нелегальную организацию «Молодой моряк», которой руководил штурман с парохода «Иерусалим» Сергей Гаврилов. Об этом факте неудавшийся моряк донес полковнику Рева, и вскоре там были произведены аресты около 30 моряков. Первыми они коснулись активистов из «Молодого моряка» — самого Гаврилова, помощников капитана Юлия Теяра, а также штурмана Ивана Кахмани с парохода «Пермь» и старшего матроса Вольского с парохода «Великий князь Константин», ходившего крымским рейсом, и др. Параллельно с работой в порту Розенбаум, согласно директиве начальника местной транспортной охранки, установил контакты со студентами Одесского университета, носившего тогда название Новороссийского. Таким образом, ему удалось выявить деятельность здесь нелегального студенческого землячества, основу которого составляли армяне и грузины. О существовании этого объединения стало известно благодаря тем «дружеским» отношениям, что завязались между Эдуардом и студентом-естественником Георгием Георгиеску (греком по национальности), сыном известного в Одессе владельца пекарен и булочных. Вскоре Георгиеску и несколько активистов были арестованы, после чего землячество перестало заниматься противозаконной деятельностью.
