В то время Разин еще не вел борьбу с центральной московской властью. Но уже тогда он был заметной фигурой на Дону. Историк Н.Н. Костомаров пишет: «Стенька Разин был человеком крепкого сложения, необыкновенно предприимчивый и деятельный, человек непреодолимой воли, которая уже одна могла заставить преклоняться перед ним толпу, своенравный и непостоянный, и вместе с тем неуклонный в принятом намерении, то мрачный и суровый, то разгульный до бешенства, то преданный пьянству и кутежу, то способный с нечеловеческим терпением переносить всякие лишения… В его речах было что-то обаятельное. Толпа чуяла в нем какую-то небывалую силу, перед которой нельзя было устоять…»
Не устояли казаки и перед призывом атамана идти походом в персидские земли. Дождавшись весны, они на многих стругах поплыли вниз по Волге. Пройдя мимо Астрахани, отряд благополучно достиг Терского городка. Там к нему присоединились 700 донских казаков во главе с атаманом Сергеем Кривым и 400 запорожцев, предводительствуемых атаманом Бобой. Сводный отряд С. Разина, увеличившийся до двух тысяч человек, на сорока стругах устремился к Дербенту — главному невольничьему и товарному рынку Дагестана.
Удача сопутствовала удалому атаману. В течение лета казаки разгромили все побережье от Дербента до Баку и достигли Решта. Но там Разин узнал, что против него собирается большое персидское войско. Желая выиграть время, атаман затеял переговоры, предлагая шаху службу и прося взамен земли для поселения. Хитрость удалась. Казакам позволили, взяв от персиян заложников, направить трех человек послами в персидскую столицу.
Но пока посольство добиралось до столицы, до крайности обострились отношения между казаками и жителями Решта. В конце концов последние внезапно напали на пришельцев и уничтожили более 400 из них. Остальные казаки, побросав имущество, пленных и раненых товарищей, бросились на струги и спаслись бегством в открытом море.
Разин решил взять реванш за рештскую неудачу. Он повел свою флотилию к Фарабату, где развернул широкую торговлю. Торговали пять дней, а на шестой по сигналу атамана казаки бросились на горожан. Захватив множество пленных и богатую добычу, разницы отошли на прибрежную косу и, угрожая уничтожить оказавшихся в их руках заложников, потребовали прекращения боевых действий. Добившись этого и укрепившись в наспех построенном лагере, они начали обмен пленных на продукты питания, вино, одежду и русских рабов. За трех-четырех христиан казаки давали по одному персиянину. Освобожденных единоверцев обучали владению оружием и ставили в строй, пополняя таким образом поредевшие в боях ряды. Недостатка в продуктах также не было.
