В 1831 году, отправившись с матерью и дядей в Италию, Толстой ведёт дневник. В Риме знакомится с К.П. Брюлловым, который делает рисунок в альбоме Толстого.
Государственную службу Толстой начал в 1834 году. Он зачислен «студентом» в Московский Главный архив Министерства иностранных дел, в котором в разное время служили многие известные деятели русской культуры – братья Веневитиновы и Киреевские, С.П. Шевырев, А.И. Кошелев… Он продолжает писать стихи, о них одобрительно отзывается В.А. Жуковский. Предполагают, что творческие опыты юного поэта поддержал и Пушкин. В начале декабря 1835 года Толстой подаёт прошение в Московский университет о допущении к сдаче университетского экзамена – «из предметов, составляющих курс словесного факультета, для получения учёного аттестата на право чиновников первого разряда», а 4 января 1936 года Совет Московского университета выдаёт Толстому аттестат на вступление в первый разряд чиновников государственной службы.
В это же время Толстой влюбился в княжну Елену Мещерскую, но обстоятельства жизни не способствовали развитию этого чувства: против выступает мать, а в июне он уезжает в Ниццу, сопровождая А.А. Перовского, больного «грудной болезнью» (очевидно, туберкулёзом). Но поездка обрывается в Варшаве: здесь 9 июля Алексей Алексеевич умирает на руках племянника… Толстой наследует всё состояние дяди, в том числе имение Погорельцы в Новозыбковском уезде Черниговской губернии.
25 ноября 1837 года после хлопот Толстого и его матери он переводится в Петербург в Департамент хозяйственных и счётных дел. Представлен к чину коллежского регистратора.
Вскоре Толстой назначен «к миссии нашей во Франкфурте-на-Майне, сверх штата». Он живёт в Германии, Италии, Франции. Пишет первые рассказы (на французском языке) – «Семья вурдалака», «Встреча через триста лет». Идёт служебный рост. В октябре 1839 года произведен в губернские секретари, 9 марта 1840 года пожалован в коллежские секретари, а в декабре того же года по Высочайшему повелению перемещён «младшим чиновником» во Второе Отделение Собственной Его Императорского Величества канцелярии.
В следующем году состоялся литературный дебют Толстого-прозаика: 15 мая 1841 года цензура дала разрешение на издание книги «Упырь. Сочинение Краснорогского» (СПб); псевдоним – от имения Толстого «Красный Рог».
26 января 1842 года Толстой пожалован в титулярные советники. В «Журнале Коннозаводства и Охоты» (№5) он публикует очерк «Два дня в Киргизской степи». Служебный и творческий рост Толстого в те годы шли наперегонки. Вообще в 1840-е годы он ведёт жизнь, обычную для светского человека той поры: частые отпуска со службы, путешествия, балы, охота, мимолётные романы… Современник описывает его как «красивого молодого человека, с белокурыми волосами и румянцем во всю щёку». Толстой славится своей силой: «свёртывал в трубку столовые ложки и вилки, вгонял пальцем в стену гвозди и разгибал подковы».
