Следующим шагом была попытка поступить в старшие классы реального училища в Динабурге (Двинске). В конце октября 1877 года туда поехали оба брата, Семён и Вольф. Для поступления в училище требовалось знание немецкого языка и математики, а кроме всего прочего ещё черчения и рисования. Юноши приступили к усердным занятиям, но сил их хватило ненадолго. Денег было очень мало, поэтому жили в большой нужде. Со временем перестали даже есть мясо и питались хлебом с селёдкой и чаем. От недоедания при интенсивной умственной работе у Семёна развилось малокровие и он стал страдать от головокружений. Больше так жить было невозможно и братья вернулись домой. К тому же их уверяли, что при поступлении в реальное училище учителя — юдофобы очень придираются на экзаменах к евреям.
Семён Дубнов не приостановил свои попытки получить образование, усердно занимался латынью, математикой, другими предметами и в середине мая 1878 года уехал в Могилёв для сдачи в гимназии экзаменов экстерном. Уехал без брата, один — на разведку. Вольф приехал позже и они начали совместную подготовку к экзаменам. И даже нанимали репетиторов. Их предупреждали, что сдать экзамены экстерном за гимназический курс даже и без древних языков — дело безнадёжное, на таких экзаменах обычно проваливались. В каждой гимназии находились два-три учителя-юдофоба, которым доставляло особенное удовольствие "резать еврейчиков" на экзаменах.
И, действительно, когда подошло время сдачи экзаменов по гимназическому курсу, директор гимназии Фурсов, о котором мы уже упоминали, заявил, что он готов допустить к ним, но предупредил, что учителя будут очень строго экзаменовать их как экстернов. Это был явный намёк на то, что к ним будут придираться, чтобы не допустить успешной сдачи. Братьям ничего не оставалось делать, как отказаться от экзаменов и вернуться домой.
Была ещё попытка у С. Дубнова сдать экзамены на аттестат зрелости в Смоленске, но и она закончилась неудачно. Но уже по другим причинам. Дело в том, что Смоленск находился к востоку от Черты оседлости и евреям проживать там запрещалось. Семёном по случайному поводу заинтересовалась полиция и ему, чтобы не иметь с ней дело, пришлось срочно вернуться на родину.
Последнюю попытку получить аттестат зрелости, необходимый для поступления в университет, С.М. Дубнов предпринял в Петербурге, куда он уехал летом 1880 года. В это время там уже находился его брат Вольф, который пытался поступить в техническое учебное заведение. Но и эта попытка оказалась неудачной. Измотанный болезнями, многочисленными переездами из квартиру в квартиру и напряжённой литературной работой Семён Дубнов не смог сдать экзамен по арифметике, которую стал уже забывать, и решил прекратить мытарства в погоне за аттестатом зрелости. Так безуспешно закончились для способного еврейского юноши четыре года беспрерывного скитальчества и тревожной жизни, неудач и разочарований, поисков возможности завершить своё образование. Будущий учёный принял решение получить университетское образование самостоятельно, занимаясь дома. И занимался самообразованием по 13 часов в сутки!
