Он жил на доходы с принадлежавшего ему большого каменного дома, который сдавался в наем под казённые канцелярии и торговые склады. В течение более 40 лет Бенцион Дубнов читал высший курс Талмуда в мстиславской синагогальной академии (иешиве). Занятия в ней проводились, как для местных евреев так и для слушателей из других городов Белоруссии, а также Литвы и Украины. После утренней молитвы в синагоге Бенцион обычно читал получасовую лекцию (шиур). Он сидел в центре длинных столов, расположенных вдоль восточной и южной стены синагоги среди рядов сидящих и стоящих слушателей, число которых доходило до пятидесяти. Текст он объяснял по его прямому смыслу, упрощая самые сложные проблемы Галахи, но одновременно давая сводку комментариев, относящихся к данному месту. По окончании лекции деловые люди уходили в свои лавки или мастерские, а учащаяся молодёжь, (иешива бахурим) оставалась в синагоге на целый день для разучивания прослушанной лекции и приготовления задания на следующий день. Бедные иешиботники из иногородних, " евшие дни", то есть получавшие даровые обеды поочерёдно в домах обывателей, рисковали лишиться своих покровителей при недостаточном прилежании и должны были, хотя бы для вида. сидеть над фолиантами талмуда. Однако многие учились усердно по внутреннему убеждению, готовясь к званию учителя или раввина. В 80-х годах число учащихся в иешиве уменьшилось до 20 человек. Интересно, что иешиботники носили географические прозвища: "дер Могилёвер", дер "Слуцкер" и т. п., указывающие на город из которого они приехали.
Кроме утренней лекции Бенцион иногда читал и вечерний шиур у себя дома. Особенно прилежные талмудисты синагоги раз в неделю оставались в ней для занятий на всю ночь. Это называлось "ночным бдением" (мишмор). Иногда там собирался маленький кружок читающих запретные книги. В это время в Мстиславле уже можно было познакомиться с вольной новоеврейской литературой. В городе были люди, которые собирали и хранили новые книги и журналы. Такая коллекция книг была у Лебе Мошеса — мужа Маши, энергичной женщины, управлявшей круподёрным заводом. Этой библиотекой пользовался Шимон Дубнов, скрывая своё увлечение от деда Бенциона.
В городе рассказывали об удивительной твёрдости духа, проявленной Бенционом Дубновым во время мстиславских пожаров. Когда во время чтения лекции ему сообщили о том, что в городе вспыхнул пожар и слушатели пытались разойтись по своим домам, он просил их дослушать лекцию до конца. После пожара, когда погорельцы рылись в уцелевшем домашнем скарбе, он попросил служителя синагоги отыскать и принести ему нужный трактат талмуда, по которому он должен был приготовить лекцию на завтрашнее утро.
