Историческая вина Гвидо заключается в том, что летом 1187 года, после того как Салах ад-Дин пошел в наступление и осадил Тивериаду, крепость графа Триполийского, он пренебрег настоятельными советами осажденного и повел армию в адскую жару через безводную местность к Генисаретскому озеру. В битве под деревней Хаттин 4 июля 1187 года его изнывающую от жары армию и королевство Иерусалимское постигла катастрофа. Лишь немногим, и в том числе графу Раймунду, удалось прорваться к озеру, оставшиеся в живых стали рабами. Плененный Райнальд Шатильонский был собственноручно убит султаном, казнены были также все попавшие в плен члены рыцарских орденов, за исключением гроссмейстера ордена тамплиеров. Сам Гвидо целый год провел в плену у Салах ад-Дина. То, что он отправился снимать осаду с крепости своего врага, определенным образом характеризует этого, по всеобщему признанию, горе-короля. Если верить Амбруазу и Itinerarium, однажды под Аккой он даже выручил Конрада, оказавшегося в опасной ситуации. Источники эти с сожалением приписывают ему прямолинейность и душевную простоту, однако указывая, что это не королевские достоинства, и уж Конрада в них никто бы не смог упрекнуть.
Так началось победоносное наступление Салах ад-Дина, в ходе которого он еще летом овладел всем побережьем, а 2 октября 1187 года, после непродолжительной осады, взял Иерусалим. Из всего Иерусалимского королевства выстоял только приморский Тир, за пределами королевства держались Антиохия и Триполи. И чтобы поправить положение, нужен был новый крестовый поход, за который активнее всех ратовал именно Конрад Монферратский. Он посылает архиепископа Тира в Европу, и тому, с помощью других высокопоставленных церковных деятелей, в январе 1188 года удается склонить королей Англии и Франции к участию в крестовом походе, Ричард принимает крест еще накануне осенью. Усердие Конрада, однако, было далеко не бескорыстным. Вернувшись летом 1187 года из Византии в Святую Землю, он блестяще спасает уже подготовленный христианами к сдаче Тир, после чего оставляет его себе. В то время как Гвидо до своей женитьбы был лишь незначительным пуатунским дворянином, Монферраты состояли в родстве со всеми царствующими домами Европы, включая двух императоров и французского короля. Его старший брат, Вильгельм, как уже упоминалось, был женат до Гвидо на Сибилле и был отцом умершего в младенчестве принца, его младший брат, Ренье, как и он сам, состоял в родстве с византийской императорской семьей. Так как Гвидо находился в плену у Салах ад-Дина, а граф Триполийский скончался вскоре после битвы при Хаттине, то уже немолодой Конрад начинает, действуя незаконными средствами, активно формировать свой центр власти.
