В 1895 году в возрасте 46 лет умер лорд Рэндольф Черчилль. Получив известие о смерти отца, Уинстон твердо решил при первой же возможности уйти в отставку с военной службы и посвятить себя политике, дабы поддержать семейную традицию. Отец всегда был для Уинстона кумиром, несмотря на то, что они часто не ладили, потому что сэр Рэндольф вообще не слишком жаловал собственного сына.
После того, как во время Англо-бурской войны в Южной Африке Черчилль-младший сначала попал в плен к бурам (это случилось в ноябре 1899 года), а затем совершил дерзкий побег, его имя долгое время не сходило с первых страниц газет. Это дало молодому человеку возможность при почти полном отсутствии денег начать политическую карьеру: в октябре 1900 года жители города Олдем в графстве Ланкашир избрали 25-летнего Черчилля в парламент, членом которого он оставался с одним-единственным незначительным перерывом, при шести монархах, вплоть до октября 1964 года.
В скором времени Черчилль понял, что расходится во взглядах со многими коллегами по Консервативной партии, особенно в отношении протекционизма, ярым противником которого он всегда был. В мае 1904 года он отмежевался от консерваторов, присоединившись к находившимся в оппозиции либералам. Его переход в другую партию оказался очень своевременным: не прошло и двух лет, как консерваторы потерпели сокрушительное поражение на выборах. В новом либеральном правительстве во главе с Гербертом Асквитом Черчиллю предложили пост заместителя министра по делам колоний. Это назначение положило начало его стремительному взлету к вершинам британской политики: став министром торговли в 1908 году, уже в 1910 году он возглавил министерство внутренних дел, а еще через год получил пост первого лорда адмиралтейства. На этой должности ему пришлось заниматься подготовкой британского флота к войне с Германией.
Первая политическая речь: «Пересохшая сточная канава радикализма»
26 июля 1897 года
Клавертон-Даун, Бат
Первое публичное выступление молодого Уинстона, 25-летнего офицера одного из британских полков, дислоцированных в Индии, состоялось по прибытии на родину в отпуск. Бравого вояку пригласили на благотворительный вечер, который проводила Лига подснежника (организация, созданная в память о Бенджамине Дизраэли) в особняке, где сейчас находится Американский музей. Уже в самой первой, тщательно составленной, отрепетированной и выученной наизусть речи проявилось столь свойственное Черчиллю обостренное чувство социальной справедливости: еще на заре своей политической карьеры он знал, насколько тяжелы условия жизни и труда большинства британцев, и не боялся поднимать столь болезненные для общества темы. В книге мемуаров «Мои ранние годы» Черчилль так описывает обстоятельства своего первого выступления:
