В сентябре 1941-го фашистская авиация непрерывно бомбила Первомайский. Две шхуны, что переправляли на остров снаряды, были подбиты вражеской авиацией, одна затонула, другая – оказалась полузатопленной. Военные водолазы наловчились доставать снаряды из трюмов под водой, и этими снарядами воевали весь сентябрь. Авиация противника пыталась перекрыть путь советским конвоям Севастополь – Одесса. 13 сентября немецкие войска заняли Голую Пристань и Скадовск, что создало угрозу базе Дунайской флотилии и частям Тендровского сектора на Кинбурнской косе. Была потеряна связь частей на Кинбурне с 9-й армией… Командующий ЧФ принял решение об эвакуации Дунайской флотилии. В течение 12–13 сентября части Тендровского участка (около 2 тыс. бойцов, сведенных в полк) вели оборонительные бои и вынуждены были отойти на новый рубеж обороны Верхняя Кардашинка– Келегейские Хутора.
Трагически сложилась судьба Дунайской флотилии, что в начале сентября еще сражалась в низовьях Днепра. Заняв оборону на рубеже Збруевка, Чулаковка и Железный порт, Дунайская флотилия обеспечивала эвакуацию войск и боевой техники с Первомайского и Березани на Тендру. Но, когда немецкие войска повели наступление в херсонских песках, левобережье Днепра и Днепро-Бугского лимана было для флотилии потеряно. Штаб флотилии и оставшиеся суда переместились в район с. Покровка. Из-за малых глубин нельзя было подходить к берегу, и корабли находились на зеркале воды, при атаках вражеских самолетов им оставался только маневр. Во второй половине сентября погибла большая часть кораблей Дунайской флотилии.
До 23 сентября продолжалась оборона островов Первомайский и Березань. Приказом Военного совета ЧФ от 15 сентября в связи с выходом войск противника к Перекопу частям Тендровского боевого участка было приказано: «При отходе с островов Березань и Первомайский принять все меры к сохранению оружия, всю артиллерию отправить на Тендру. Отход произвести ночью, скрытно, организованно; все остальное уничтожить».
Эвакуация войск и вооружения с островов Первомайский и Березань прошла 20–23 сентября 1941 г. Гарнизоны островов удалось вывезти полностью, а зенитные орудия, боеприпасы, склады пришлось уничтожить. Гарнизон Березани, прикрывавший отвод войск с Первомайского, был эвакуирован в последнюю очередь. Тендровская коса стала важным участком героической обороны Одессы, ключом к морским воротам Одессы. Коса протянулась в северо-западном направлении на 65 км, ее ширина достигала 1,8 км. От материка коса отделена мелководным Тендровским заливом. С началом войны батарея БС-718 (три 130-мм орудия из состава 42-го артдивизиона) была перевезена из Одессы и установлена на Тендре, там же было два счетверенных пулемета «Максим», которые использовались против налетов авиации. На Тендре оборонялось около 1 тыс. артиллеристов, пулеметчиков и морских пехотинцев, базировалась эскадрилья Як-1 73-го (бывшего 296-го) истребительного авиаполка и 2-я бригада торпедных катеров. Там постоянно находился один отряд из шести торпедных катеров, другие катера сопровождали транспорты и конвои с Большой земли в Одессу и обратно. В августе – октябре 1941-го немецкая авиация постоянно бомбила базу и маленький аэродром на Тендре. У тендровских берегов приняли свой последний бой канонерская лодка «Красная Армения», эсминец «Фрунзе» и другие суда. С 30 октября по 5 ноября проходила эвакуация островного гарнизона. Кораблями ЧФ с острова Тендра были доставлены в Севастополь батальон морской пехоты Дунайской флотилии капитана А.Г. Петровского и 17-я пулеметная рота этой флотилии.
