В молодости он пробовал писать стихи, но оказался к себе слишком строгим критиком. Затем немного поработал копиистом, переписывая труды Аристотеля, Платона, Софокла, Овидия, Горация, Ксенофонта и Цицерона. Он изучал юриспруденцию, его увлекала множественность религий и принадлежность к нескольким сектам. Одно время он был даже священником в храме.
Но вот вспыхнула очередная римско-иудейская война, и волей синедриона Иосиф Флавий был назначен губернатором и военным комендантом Галилеи. Несмотря на полное отсутствие военного и административного опыта, молодой военачальник создал огромную боеспособную армию по римскому образцу и успешно противостоял римским легионам.
Он не вступал в лобовые столкновения, понимая, что здесь опытные, закаленные в боях легионеры будут сильнее, но организовывал многочисленные засады на горных перевалах, создавал базы, запасаясь оружием и продовольствием, укреплял небольшие населенные пункты и городки. Война его носила, скорее, партизанский характер, и раздосадованные римские полководцы пытались подкупить первосвященника Анну, чтобы сместить Горного Лиса, как называли его в народе. Подкуп, однако, не удался.
Но римляне были сильнее и, в конце концов, Иосиф Флавий был захвачен ими в плен, героически защищая одну из своих последних крепостей Иотапату. Он не смог убедить сдаться своих последних воинов, и почти все они погибли, убивая друг друга по жребию. Однако каким-то непостижимым образом он вошел в доверие командующему римскими войсками Друзу Младшему, сыну императора Тиберия и с тех пор служил Риму верой и правдой, выступая фактически против своих соотечественников.
Он прошел обучение в Мусее Александрии, включавшем комплекс научных триб, библиотек и лабораторий. Разнообразные полученные знания все же не могли быть им полностью использованы, поскольку он не являлся коренным римлянином и не мог претендовать на сколь нибудь значимый пост в государстве.
Благодаря обширным познаниям, усердию и покровительству Друза Младшего, Иосиф Флавий все же сумел получить должность в декурии эдильских писцов, а затем стал и императорским писцом. При этом сам Тиберий заметил и отмечал стиль изложения и творческие способности его, как историка.
Он, втайне от всех уже закончил писать одну книгу, названную им "Иудейская война", в которой оправдывал политику Рима в отношении захваченных территорий. Стопки папируса, составляющие это произведение, были надежно упакованы им в кожаный мешок, который для сохранности от всепроникающей влаги, был залит гусиным жиром и закопан под порогом его небольшого домика, состоявшего из одной комнаты. Книга ждала своего часа.
