Он имел право претендовать на титул графа Оркнейского. Его мать Изабелла была дочерью Мализа Второго Оркнейского, Кейтнесского и Стратернского, на этот титул претендовали и ее дети от предыдущего брака, главным образом шведский аристократ Эрнгисли Сунессон, и двоюродные братья Генри Сент-Клера, Александр де Ард и Мализ Спарре. Пока Генри был еще ребенком, Сунессон объявил себя графом Оркнейским, этот титул подтвердил Магнус Второй, король Швеции и регент Норвегии, обладавший властью над Северными островами. После участия в заговоре против королевской семьи Сунессон был лишен этого титула. Тут вмешался Александ де Ард и присвоил графство Оркнейское, поскольку законный наследник титула, Генри Сент-Клер, был еще несовершеннолетним: он предъявит претензию на него, как только войдет в зрелый возраст.
Такая возможность появилась в 1363 году, когда ему исполнилось восемнадцать. Хакон Шестой стал королем Норвегии и Швеции. Он женился в Копенгагене на принцессе Маргрете, дочери датского короля Вальдемара. Благодаря родственным связям с норвежцами Генри Сент-Клер был посвящен в рыцари и поехал на свадьбу Хакона послом Шотландии. На свадьбе присутствовало большинство высшей скандинавской знати. Хотя невесте было всего десять лет, она стала правительницей всех трех королевств — Дании, Норвегии и Швеции.
В Копенгагене было признано право сэра Генри Сент-Клера на оркнейские земли, завещанные ему графом Мализом, однако норвежский король не присвоил ему титул графа. Генри сперва пришлось доказать, что он может представлять королевскую власть на Оркнеях и быть верным слугой норвежского короля, которому не хотелось иметь очень сильного подданного или мятежника на Северных островах. Епископ Оркнейский и Шетландский Вильям присваивал королевские доходы. Томас, дядя сэра Генри Сент-Клера, был отправлен туда на должность бальи для сбора денег в королевскую казну. Сообщалось, что, будучи в Копенгагене, сэр Генри Сент-Клер заключил брак с дочерью короля Магнуса, принцессой Флорентией; но если и так, она скончалась в раннем возрасте, возможно, не достигнув зрелости, и детей у нее не было.
По возвращении в Шотландию сэр Генри Сент-Клер женился на Дженетте Холибертон, дочери владельца Дерлтонского замка, находившегося в двадцати милях от Росслина. Она родила ему четверых сыновей и девять дочерей. По отзывам современников, эта пара была самой красивой в округе, — возможно, за исключением двоюродной сестры Генри Маргарет Стюарт, находившейся под опекой первого графа Дугласа, жившего в приморской крепости на мысе Танталлон, а потом ставшей его любовницей. Вместе с замком Пилигрим крепость послужила образцом для приморских крепостей Генри на Оркнейских и Шетландских островах.
