После убийства короля Малькольма в 1093 году его супруга Маргарет скончалась тремя днями позже в благочестивых молитвах, и трон занял брат Малькольма Дональд Бейн или Красивый, воспитанный под норвежское влияние, и прозванный «неисправимым старым кельтом». Дональд презирал норманское влияние при дворе и отразил нападение из Англии, которое устроил Дункан, сын Малькольма от первой жены, с норманнским войском. Дункан был убит, но Эдгар, сын королевы Маргарет, нанес поражение Дональду с другой норманнской армией. Его дядя, Эдгар Этелинг, командовал отрядом шотландских рыцарей в Первом крестовом походе. Существует упоминание об участии одного из Сент-Клеров в этом походе среди сподвижников Готфрида Бульонского, но он вполне мог быть членом семейства, все еще жившего в Нормандии. Разумеется, Сент-Клеры из Рослина оставались защитниками шотландской короны, и сэр Вильям де Сент-Клер был убит во время набега из Англии. По словам позднейшего историка этого семейства, священника Хэя, сэр Вильям «устремился вперед с намерением рассеять противника, но, будучи окружен врагами, был убит их многочисленностью, при этом многие полегли кучей у него под ногами».
Сэр Вильям выказал в этом бою неистовость, которая станет причиной смерти многих его потомков в отчаянных атаках на врага. Но до гибели он женился на Дороти Данбар, дочери первого графа Марча, которая родила ему сына Генри. Замечательным наследием владельцев Рослина было то, что титул беспрерывно переходил к потомкам по мужской линии в течение семи столетий, что не имеет аналогии среди шотландского дворянства. Он добавлял веры в их назначение и прозвание — быть «хранителями Святой Крови и Святого Света». Более того, сэр Вильям выдал замуж свою сестру Агнессу за Филипа де Брюса, владельца Аннандейла, тоже из Нормандии, родом с Оркнейских островов, это еще одно связующее звено между этими двумя семействами, значительными в будущей истории.
Сэр Генри де Сент-Клер получил Рослин в «свободное наследие» с титулом барона Пентленда, прилегающего к его вла-дениям. «Он был независимого характера, чистосердечным в словах и мыслях, весьма разумным и более склонным к войне, чем к миру, так как благодаря его выдающимся достоинствам ему доверяли командование войсками». Он принял по наследству обязанность оборонять южные границы, и существует свидетельство о пожаловании в то время земли в Ламмермурских холмах семейству Сент-Клеров. Сэр Генри женился на Розабелле, дочери графа Стратерна, она родила ему наследника, тоже названного Генри. Легенда о ее гибели в реке в будущем вдохновит сэра Вальтера Скотта на стихи о Росслинской часовне в «Песне последнего менестреля»:
