Такая стратегия входила в дипломатическую миссию юного Генри Сент-Клера для своей страны, когда в 1363 году он покинул Росслин и отправился в Копенгаген. На другой год он встретился там с венецианским послом Карло Дзено, землепроходцем Паулем Кнутсоном и гренландским путешественником Иваром Бардсоном, знавшими трансатлантические маршруты. Король Дании Вальдемар два года назад захватил Готланд, одержав победу над шведским королем Магнусом при Гельсинборге, несмотря на помощь тому большого ганзейского флота. За ним последовал король Норвегии Хакон Четвертый, который женился на датской принцессе Маргарет, и вплотную приблизился к важному немецкому тортовому посту в Бергене. Ганзейская лига оказалась под серьезной угрозой.
Более благоприятной возможности не могло представиться. "Черная смерть" существенно сократила население Норвегии, умерло около двух третей ее моряков и плотников. Территория Норвегии расширилась на земли у Полярного круга вплоть до Северной Америки; именуемая на средневековых картах "Norveca", она выходила из-под власти Норвежского королевского дома; колонии страны вплоть до Гренландии находились под угрозой чумы и пиратских набегов. Норвегия так ослабла, что королева Маргарет перенесла центр скандинавской власти в Данию, а все северные области, на которые распространялась власть Норвегии, стали именоваться датской провинцией Гренландией, Gronlandia Provincia. Это создавало возможность основать Северный союз.
Ганзейская лига нанесла ответный удар Дании и Норвегии, королева Маргарет в 1368 году писала мужу из замка Акерсхус о немецкой блокаде: "Мои слуги очень нуждаются в еде и питье, ни они, ни я не получаем того, что нам нужно". На другой год Берген был разграблен и сожжен ганзейским флотом: в течение следующих трех лет Дания и Норвегия предоставили немецким торговцам еще более существенные привилегии.
Королева Маргарет не отважилась нанести удар Ганзе, как ее отец, но вторглась в Швецию и покорила ее, став, таким образом, правительницей всей Скандинавии. Так друг ее детства Генри Сент-Клер, теперь вассал, граф Оркнейский, стал ее сильным союзником в мечте создать Северный торговый союз, простирающийся от Скандинавии через Оркнейские острова к норвежским колониям и епископствам в Исландии и Гренландии до поселений в Северной Америке. Отсутствие Генри при подписании исторически важного Кальмарского договора в 1397 году является еще одним доказательством его участия в путешествиях через Атлантику.
