Он готовил пилотов с учетом изменений в технике и тактике, воспитывал у них решительность, самоотверженность, мужество.
Все время службы на Дальнем Востоке Каштанкин не терял надежды 'вернуться на фронт.
- Вот подживут раны, обучу и воспитаю своих орлов, а потом опять воевать буду, - говорил он товарищам.
Решив, что такое время пришло, он подал рапорт генералу, своему начальнику: "Все годы учебы в мирный период я готовился к войне. Ради любви к военному делу я пошел добровольно на флот, а затем в авиацию... Пошлите меня в действующую часть. Здесь есть офицеры, которые вполне заменят меня".
В январе 1944 года его просьбу удовлетворили. Майора Каштанкина направили в распоряжение командования ВВС Краснознаменного Балтийского флота. Он получил назначение в стоявший под Ленинградом 7-й гвардейский штурмовой авиационный полк помощником командира по летной подготовке. "Назначением я исключительно доволен, - делился он новостями в письме другу. - Снова настоящая боевая работа, причем в самых дорогих для меня местах". Он возвратился в края, где юношей начинал трудовую жизнь, а затем службу на флоте, где закончил теоретический курс школы летчиков и откуда уезжал в трудные блокадные дни.
Больше двух лет немецко-фашистские войска создавали укрепления под Ленинградом. "Неприступным северным валом", "стальным кольцом" называли свою оборону гитлеровцы. И все это "неприступное", "стальное", "долговременное" было сокрушено нашими воинами за пять дней.
В ранний предрассветный час 14 января 1944 года скрытно сосредоточенная командованием на Ораниенбаумском плацдарме - небольшом пятачке земли, откуда меньше всего фашисты ожидали наших активных действий, 2-я ударная армия перешла в наступление. На день позже, 15 января, после почти двухчасовой артподготовки, прижимаясь к своему огненному валу - частым разрывам снарядов, двинулись на Пулковские высоты дивизии 42-й армии Ленинградского фронта. С воздуха наши части вместе с авиацией фронта поддерживали Военно-Воздушные Силы Краснознаменного Балтийского флота.
Ночью флотские бомбардировщики нанесли удар по коммуникациям, разгромили штаб дивизии в Ропше. Но к утру погода окончательно испортилась.
В тот день из-за непогоды летали только "илы" штурмовой авиадивизии. Военный совет Ленинградского фронта объявил благодарность всем экипажам морской авиации, совершившим боевые полеты 14 января.
В последующие дни юго-восточнее Ропши соединились войска, продвигавшиеся из пригородов Ленинграда и из Ораниенбаума, образовав единый фронт наступления.
