Знаменитой первой осаде Вены посвящены целые трактаты, поэтому здесь невозможно рассмотреть ее во всех подробностях. Рассказ о ней вынужденно будет кратким. 28 сентября 1529 года Ибрагим-паша подошел к Вене со своими румелийскими войсками, вскоре основной корпус армии во главе с султаном уже стоял лагерем ввиду города. Оборона Вены была слаба – всего лишь 16 тысяч человек и 72 пушки против 300-тысячной турецкой армии. Гарнизоном командовал Филипп Баварский. Фердинанд оставался в Линце, надеясь получить помощь от немецких принцев. Защитники города предприняли отчаянные усилия, чтобы укрепить его: разрушили дома, стоявшие слишком близко к стенам, сровняли с землей окраины, где мог укрыться враг, и возвели земляные укрепления и новые стены, где необходимо. Чтобы избавить стариков, женщин и детей от ужасов осады, их отправили прочь из города. Сулейман полагал, что взять эту цитадель будет просто, и предложил гарнизону сдаться, а если они откажутся, то послезавтра он будет завтракать в Вене и не пощадит никого. Но наступило послезавтра и многие другие дни, а турки все делали подкопы под башни и стены и закладывали мины. Из-за сильных дождей им пришлось оставить позади осадные орудия, и у них остались только полевые пушки и мушкеты. Осажденные отвечали на мины контрминами и сорвали все турецкие планы. Штурмовые отряды турок встречали вылазки осажденных, и завтрак Сулеймана, как презрительно сказали ему венцы, успел остыть. Неустрашимые австрийцы заделали бреши, проделанные в стенах 9 и 11 октября, и продолжали вести оборону, и 14 октября, после беспримерной попытки штурмовать город и равно беспримерного, но более успешного сопротивления, султан был вынужден снять осаду. Это было первое поражение Сулеймана, и ему было трудно с ним смириться, но наступала зима, провизии не хватало на такую долгую кампанию, армия утратила боевой дух, а кроме того, стало известно, что со всех сторон к осажденному городу шли подкрепления. 14 октября был отдан сигнал к отступлению. Турецкая армия понесла огромные потери, тогда как потери венцев были гораздо меньше.
Ибрагим-паша командовал военными действиями во время осады и часто отправлялся осматривать укрепления в цветном тюрбане вместо обычного бело-золотого. Плененный турками граф Христофор фон Цедлиц сказал: «В этом походе главным был Ибрагим-паша, который на этой войне распоряжался и руководил всем». Во время осады, как и во всех кампаниях, военачальники часто старались щедрыми подарками поддержать храбрость солдат. Великого визиря окружали мешки с золотом, которое он раздавал пригоршнями, когда ему приносили голову врага или брали в плен важного человека. Когда золота было недостаточно, чтобы поднять упавший дух солдат во время затянувшейся осады, офицеры с великим визирем во главе заставляли их идти вперед ударами палок, хлыстов и сабель. 12 октября Ибрагим собрал беев Румелии, откровенно рассказал о недовольстве и голоде среди солдат и убеждал предпринять еще одну попытку штурма, обещав, что независимо от его успеха или неудачи после штурма протрубят отступление. Как уже говорилось, штурм состоялся и потерпел провал, осада была снята, и армия отступила. Когда Сулейман покинул Вену, великий визирь оставался некоторое время с конницей недалеко от города, отчасти для прикрытия отступления, отчасти чтобы собрать акынджи, которые разбрелись грабить страну. Также он получил предложение обменять пленных, на что ответил так:
