Защитники Севастополя все более нуждались в подкреплении. Выбывали из строя бойцы, не хватало боеприпасов, в палящий зной осажденные страдали без воды, экономили сухари, консервы.
Каждый рейс в Севастополь экипажи всех кораблей Черноморского флота старались использовать как можно эффективнее. К маю 1942 года опыт и сноровка моряков позволяли осуществлять и сами рейсы, и догрузку, и выгрузку намного быстрее, чем это делалось раньше. Так, на крейсере «Ворошилов» были специально изготовлены лотки для выгрузки ящиков с боеприпасами, сходни, по которым скатывали орудия, автомашины, походные кухни. Каждый в экипаже точно знал свое рабочее место во время разгрузки корабля и приема раненых, для которых были подготовлены дополнительные носилки.
Командиром крейсера «Ворошилов» был старейший моряк с большим практическим опытом службы на флоте — капитан 1 ранга Ф. С. Марков. В 1915 году пришел он на флот юнгой, участвовал в революционных событиях. После потопления флота в Новороссийске вместе с Н. Е. Басистым воевал в составе Волжско-Каспийской флотилии. В 1931 году Ф. С. Марков окончил Военно-морскую академию.
В составе отряда, во главе которого ходил в те майские дни в Севастополь крейсер «Ворошилов», были эсминцы «Сообразительный», «Свободный».
В один из последних майских походов отряд принял полностью 9-ю бригаду морской пехоты — 3400 бойцов и командиров, 36 орудий, 12 минометов, автомашины и около 400 тонн боеприпасов. На борту крейсера «Ворошилов» находился командир отряда легких сил капитан 1 ранга Н. Е. Басистый.
Почти весь путь прошли спокойно, но на подходе к Севастополю отряд подвергся атакам бомбардировочной и торпедоносной авиации, однако корабли не только отбили все атаки, а даже сумели уничтожить два Хе-111.
У боновых ворот — своеобразного кольчужного ограждения, подвешенного на бочках, скрепленных цепью, — вражеский торпедоносец уже в темноте сбросил торпеду. Она прошла за кормой крейсера и взорвалась у берега, напротив Херсонесского музея.
«Ворошилов» ошвартовался у причала Северной бухты, эсминцы в Южной. Несмотря на то, что бухты непрерывно обстреливались артиллерийским огнем, разгрузка крейсера заняла полтора часа, эсминцы закончили ее несколько раньше. Приняв раненых и эвакуируемых, корабли еще ночью успели выйти в обратный рейс.
Таким образом, и в мае походы кораблей в Севастополь были сопряжены в большим риском. От моряков требовалось проявление исключительной организованности, большой отваги, выдержки и выносливости.
