В этой среде были люди, имевшие прямое отношение к дальнейшей истории страны, но были и свои злодеи: латинист Урбан, истинный шпион и мучитель. Гимназисты едва не взорвали его, подложив под крыльцо его дома пороховой заряд. Мина, по недостатку опыта, была сделана плохо и в нужный момент не сработала. Ее нашли, в городе прогремело целое дело о покушении на жизнь учителя. Урбану суждено было умереть своею смертью, но случилось это не скоро. В 1887 году он все еще трудился на педагогической ниве; и Чехов получал зловещие напоминания о нем: «У нас периодически повторяются самоубийства гимназистов. Вчера опять застрелился молодой человек 17 лет… которому бы только жить да жить. Говорят, Урбан… оскорбил его. Молодая, вспыльчивая натура не выдержала…»
О самоубийстве гимназиста, о нервных и впечатлительных душах Чехов писал (например, в рассказе «Володя»), но латиниста Урбана в мир своих персонажей все же не допустил, быть может, из-за художественной его несостоятельности и грубой уродливости. «Неужели такое бывает в жизни?» — спросили его однажды о тяжелой повести, написанной в поздние годы. Он ответил, что в жизни бывает еще и не то, но «не то» лежит за пределами художественности.
Впрочем, все это будет сказано и написано много лет спустя, когда гимназия и Таганрог станут далеким воспоминанием, лишь изредка возвращавшимся к Чехову в тревожных снах. А поздние сноски нарушают мерный ход биографического повествования, которое по сути своей тяготеет к последовательности, соразмерности и хронологическому порядку и не может опережать течение событий и забегать вперед. «Володя», «Моя жизнь», «Три года», «Человек в футляре», как и «Степь», как все, в чем угадываются отзвуки и образы гимназических впечатлений и Таганрога, написал не гимназист, а опытный и серьезный писатель, за плечами которого был университет, годы литературного труда и врачевания, человек, в котором невозможно было и узнать южанина и таганрогского уроженца — до такой степени он стал москвичом.
А гимназист — это гимназист; кроме уроков и домашних заданий, кроме увлечения литературой и театром, были еще ловля певчих птиц, море, рыбная ловля, путешествия в степь, домашние спектакли, в которых Чехову доставались роли главным образом комических старух, и еще многие иные радости и удовольствия, дозволенные и недозволенные — да, недозволенные тоже. Да и сама гимназия дала ему далеко не все, в чем он нуждался не то что для целой жизни, но просто для поступления в университет. У чеховской гимназии было два роковых недостатка: она была классической и провинциальной.
