Вспоминая таганрогские годы, Чехов заметил: «Я страшно испорчен тем, что родился, вырос, учился и начал писать в среде, в которой деньги играют безобразно большую роль».
В Таганроге он прожил девятнадцать первоначальных, решающих лет своей жизни, когда складывались основы характера, когда под натиском житейских невзгод и обид, под каждодневным влиянием обыденных впечатлений возникал его собственный взгляд на жизнь и вместе с ним зарождалось предчувствие судьбы и таланта.
О Таганроге Чехов говорил и писал много, и если его суждения звучат по-разному и временами противоречат друг другу, то это естественно: очень уж сложна и противоречива была его таганрогская жизнь.
Между тем о чеховском Таганроге часто писали однотонно, выбирая либо черную, либо одну только белую краску. Как Бунин, например: «Чехов родился на берегу мелкого Азовского моря, в уездном городе, глухом в ту пору, и характер этой скучной страны немало, должно быть, способствовал развитию его прирожденной меланхолии».
Или, наоборот, как А. Роскин: «Город фантастических богатств и таинственных кладов, — город второй в России Итальянской оперы и прославленных контрабандистов, город… из новелл Грина, в чьей гавани хлопали флаги Греции и Англии, Испании и Турции. Панорама Таганрога была знакома морякам всего мира».
В реальном облике Таганрога было, конечно, и белое, и черное, но к этим крайностям подмешивалось множество других оттенков и красок. Была Итальянская опера — рассказывают даже, что гимназист Антон Чехов носил галстук такого же цвета и топа, как платье примадонны Беллати. Была отцовская лавка и скудный родительский очаг: сначала флигель в доме Гнутова, потом дом Третьякова по Петровской улице, затем маленький двухэтажный дом Моисеева на углу Монастырской улицы и Ярмарочного переулка: внизу размещались лавка, кухня и столовая, вверху — жилые комнаты семьи. И наконец одноэтажный собственный дом во 2-й Екатерининской части, на земле, подаренной дедом — Егором Михайловичем. Постройка этого дома сильно подорвала материальное положение семьи. Были сказочные богатства грека Алфераки и легендарные клады, о которых говорится в рассказе «Счастье»; было разорение отца; были контрабандисты и гимназические наставники, двойки и ловля птиц, иноземные флаги и степь; были первые заработки и первая любовь; наконец, из того же Таганрога Чехов вывез крылатую фразу «Свадьбы»: «В Греции все есть…»
Таганрог чеховских времен, конечно, не был «культурным и умственным центром», хотя действительный статский советник Нестор Кукольник — человек переменчивой судьбы, драматург, финансист, поэт и подрядчик, проведший в Таганроге последние десять лет своей жизни, — и ходатайствовал перед правительством об основании здесь Южного императорского университета.
