В 1960 году гонки были во многих отношениях предопределены переходом от одной политической системы к другой, и Кеннеди стоял во главе этих перемен. Боссы уже были не столь всемогущи, как раньше, но все еще имели вес, и Кеннеди благоразумно считался с ними. Но состоялись, кроме того, предварительные выборы, и только они смогли показать, что ему удалось преодолеть религиозный вопрос (чему напоминанием была поддержка боссов), доказав, что на его стороне избирателей больше, чем у любого другого демократа. К счастью, в этот переходный период ему не требовалось пройти ничего, кроме предварительного голосования: оно было необходимо, чтобы собрать съезд делегатов. Ему также не нужно было выигрывать на нем в условиях, когда оппозиция была чисто символической или отсутствовала вовсе. Ему был нужен бой — и победа, и благодаря Хьюберту Хамфри он получил и то, и другое.
Будучи политиком творческим, деятельным, восприимчивым, порядочным и немного наивным, Хамфри в некотором отношении являлся наиболее подходящим из демократов для предвыборного марафона 1960 года. Но это был не его год, хотя он упорно не хотел принять этот факт. Он был выдвинут от Миннесоты, где был неуязвим, и считал, что имеет хорошие шансы победить на предварительных выборах в штате, соседствующем с Висконсином. Кеннеди был с этим согласен, и много сделал для того, чтобы выдержать предвыборную борьбу до конца, и не собирался уклоняться от брошенного ему вызова. Демократы Висконсина в основном были выходцами из сельскохозяйственных районов, либералами и протестантами; все они знали и любили Хамфри и проголосовали против другого ирландца-католика сенатора Джо Маккарти, недавно ушедшего. Именно по этим причинам Кеннеди должен был участвовать в гонках. Если бы он хорошо показал себя в Висконсине, то тем самым продемонстрировал бы свою «перспективность»: кандидат, который мог победить в Висконсине, штате, где «средняя Америка» представлена лучше всего в стране, мог рассчитывать на победу где угодно в любом другом месте от Гудзона до Скалистых гор. И Кеннеди действительно выиграл, но с небольшим перевесом — возможно, из-за предубежденности против католиков, либо потому, что был для них слишком богат, этот горожанин с Восточного побережья, или из-за популярности Хамфри. Победа была неабсолютной и немногим могла помочь избирательной кампании Кеннеди, не считая того, что его незначительное преимущество поддержало надежды Хамфри, с тем чтобы он продолжил участвовать в гонках, которые были так нужны Кеннеди. Он продолжил свою борьбу на предварительных выборах в Западной Вирджинии.
