Лишь однажды Кеннеди заметно отличился, когда Мак-Кормак обратился к нему с просьбой подписать петицию, чтобы освободить Джеймса Майкла Керли из тюрьмы. Несколько лет назад Керли (который продолжал действовать как мэр Бостона, оставаясь в камере) положил конец успешной политической карьере деда Кеннеди, «душки» Фица, предав гласности информацию о его супружеской измене; возможно, внук «душки» Фица и допускал проявление великодушия за давностью лет, чтобы помочь старому негодяю (Керли был осужден за мошенничество с письмами). Но Керли был все еще чрезвычайно популярен в Бостоне; он являлся непосредственным предшественником Кеннеди в одиннадцатом округе, а посол Кеннеди присоединился к его избирательной кампании по выдвижению в мэры, что лишило его места в Палате и освободило путь Джеку. И это придало некоторую храбрость, чтобы отвергнуть предложение Мак-Кармака. Что гораздо важнее, этот поступок Джека показал, что в будущем Кеннеди обещал стать новым типом американо-ирландского политика. Старая клановая лояльность дала ему старт в политике, и он мог эксплуатировать ее до конца; он был в превосходных отношениях с профессиональными политиками Бостона, но ему не было суждено стать одним из них даже в мелочах. В юности он любил коллекционировать различные головные уборы, но, когда открыл однажды, что каждый американо-ирландский политик в Бостоне имеет свою шляпу, то оставил это занятие и в противоположность им стал известен тем, что обходился вообще без шляпы, даже в буран.
Внешняя политика по-прежнему оставалась его первой любовью и областью его наибольшей эрудиции. Журналистом он побывал на открытии сессии ООН в Сан-Франциско в 1945 году и на всеобщих выборах в Британии в том же году; Джеймс Форрестол, министр морского флота, послал его на конференцию в Потсдаме; в 1951 году он побывал в Европе и на Дальнем Востоке (включая Вьетнам), что помогло смягчить категоричность его взглядов на внешнюю политику Трумэна (но самым важным результатом его дальневосточной поездки стало то, что он очень сблизился, особенно вначале, со своим братом Бобби, с которым они путешествовали вместе). Для молодого конгрессмена во внешней политике не было большого простора для деятельности; но, впрочем, Кеннеди не помышлял делать карьеру в конгрессе. В нем не было ничего от характера жителя небольшого городка, который счастлив тем, что имеет, находясь там, где он есть. Кеннеди вскоре решил выдвинуть свою кандидатуру на государственный пост и, ожидая подходящего случая, в то же время, что стало его основным приемом в политике, прокладывал свой путь, принимая в Массачусетсе отовсюду приглашения выступать перед любой аудиторией и по любому вопросу. «Я ручаюсь, что он переговорил по меньшей мере с миллионом людей и пожал руки семистам пятидесяти тысячам», — сказал один из знакомых семьи. Джеймс Мак-Грегор Бернс считает, что это было сильным преувеличением
