Со своими стремлениями к браку Толстой пережил большие соблазны в Швейцарии весною и летом 1857 года. Здесь он встретился и впервые близко сошелся со своими дальними родственницами — графинями Елизаветой и Александрой Толстыми. Обе служили при дворе великой княгини Марии Александровны. Александра Толстая обладала приятной наружностью и великолепным голосом, над которым много работала. Прямота, искренность, горячее сердце, постоянное стремление к нравственному самоанализу и совершенствованию делали духовный ее облик чрезвычайно привлекательным. При весьма тонком, изящном уме она была очень религиозна — в строго православном духе. Придворная, светская сдержанность не мешала ей ценить по достоинству буйного племянника, постоянно склонного ко всевозможным неожиданностям. В завязавшейся между ними нежной дружбе Толстой немного кокетничал парадоксальным умом и скептицизмом в религиозной области. Милую «бабушку» он искренно считал на целую голову выше всех женщин, с которыми когда-либо встречался. Они разошлись впоследствии на почве религиозных несогласий. Но даже в год своей смерти Лев Николаевич, перечитывая долголетнюю переписку с графиней Толстой, говорил окружающим: «как в темном коридоре бывает свет из-под какой-нибудь двери, так, когда я оглядываюсь на свою долгую, темную жизнь, воспоминание об Alexandrine — всегда светлая полоса». В поэтической обстановке швейцарской весны, на берегу Женевского озера произошло это сближение и, казалось, оно должно было пойти дальше простой дружбы. Но… графиня была старше Толстого на 11 лет; на ее милом, одушевленном лице он подметил первые морщинки… и не раз в дневнике, восторгаясь своей родственницей, он с грустью восклицал: «Если бы она была на десять лет моложе!..» Они остались только друзьями.
В 1859 году, ухаживая в московском свете за несколькими барышнями, он решился, наконец, сделать одной из них (княжне Львовой) предложение, но получил отказ. Его жена уверяла впоследствии, что физически он был в те годы очень непривлекателен, и «лицо у него было страстное, беспокойное и задорное». Другие девушки, за которыми он ухаживал, находили, что общение с ним «интересно, но тяжело». Очевидно, его исключительно сложная духовная организация и редкая проницательность постоянно держали собеседниц в напряженном состоянии…
Так проходила его молодость. Он подчеркивал себе первые признаки надвигавшейся старости и уже почти готов был отказаться от семейного счастья, о котором так долго и нежно мечтал.
