В XII веке были основаны Мирожский и Ивановский монастыри.
Примерно тогда же у детинца образовался полуторагектарный Довмонтов город, построенный и укрепленный князем Довмонтом во второй половине XIII века. Ни Кром, ни Довмонтов город не имели жилой застройки. Торг находился за стеной Довмонтова города вдоль берега реки Псковы. Там же был построен княжеский двор, «судница» и поле, где происходили судебные поединки. В 1276 году напротив городского торга на береге Псковы немецкими купцами был основан их торговый двор. В конце XIII века Довмонтов город был обнесен каменными стенами и украшен храмами, построенными в честь побед Довмонта Псковского. В 1268 году была построена церковь Тимофея Газского, в 1269 году церковь Георгия, в 1272 году – церковь Федора Стратилата. В.Д. Белецкий в своей книге «Довмонтов город», вышедшей в Ленинграде в 1986 году, писал: «Раскопками в Довмонтовом городе были обнаружены остатки гражданских построек рубежа XII–XIII и XIII веков, до сих пор неизвестных псковскому зодчеству. Нижние части одной из них, по всей вероятности, представляют остатки палат князя Тимофея-Довмонта. Связанные с именем этого князя церковные постройки и гражданские сооружения являются археологически засвидетельствованными древнейшими зданиями каменной архитектуры Пскова». На сегодняшний день в Пскове от тех времен сохранилось около 30 каменных построек. Тогда же Довмонт основал и женский монастырь во имя Рождества Богородицы. «Ливонская хроника» писала о Пскове: «Этот город так обширен, что его окружность обнимает пространство многих городов, и в Германии нет города, равного Пскову».
В XII–XIII веке псковские отряды постоянно участвовали во всех новгородских военных походах. Псков защищал Новгород с запада, от немцев и литовцев, а Новгород защищал Псков с севера, от шведов. Псковская церковь подчинялась новгородскому архиепископу. В новгородской и псковской летописях часто указывается на тесные торговые отношения между Новгородом и Псковом. Во Псков из Новгорода шел, в частности, такой стратегический товар, как соль, а в случаях, когда владимиро-суздальские князья перекрывали подвоз хлеба в новгородские земли с «низа», то зерно в Новгород поступало из псковских земель, где было теплее, и из Прибалтики через Псков. Однако отношения Новгорода и Пскова были совсем не безоблачно дружелюбные.
В 1054 году, после смерти внука Владимира Мономаха Великого киевского князя Изяслава II, Киевская Русь постепенно распалась на отдельные полусамостоятельные княжества. В конце XII века существовали княжества Киевское, Переяславское, Владимиро-Суздальское (с городами Ростовом, Суздалем, Ярославлем, Владимиром, Переяславлем, Юрьевом-Польским), Смоленское (с городами Смоленском, Торопцом, Можайском, Вязьмой), Полоцкое (с городами Полоцком, Минском, Витебском, Друцком), Черниговское-Северское (с городами Черниговом, Стародубом, Любечем, Новгород-Северским, Путивлем и Курском), Муромо-Рязанское (с городами Муромом, Рязанью, Коломною, Пронском, Переяславлем-Рязанским), Галицко-Волынское (с городами Владимиром-Волынским, Луцком, Дорогобужем, Берестьем, Брестом, Люблином) и Новгородская земля (с городами Новгородом, Псковом, Ладогой, Торжком, Русой, Великими Луками). Население новгородских земель составляли кривичи, чудь, ижора и весь.
